2,3-diphenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-ol | 78685-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-ol
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,4-benzoxazin-2-ol
• CAS: 78685-85-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IEMSNWKDTDMZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-ol 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAUER, E.;GRELLMANN, K. H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4252-4258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 联苯甲酰 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到2,3-diphenyl-2H-1,4-benzoxazin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Determination of 2,3-Diphenyl-2H-1,4-Benzoxazin-2-ol

  摘要：

  从苯齐尔和邻氨基苯酚在四氢呋喃中的反应中分离出一种稳定的半缩醛--2,3-二苯基-2H-1,4-苯并恶嗪-2-醇，作为主要产物。该产物的结构通过元素分析、常用光谱方法和 X 射线晶体分析得到了证实。

  DOI：

  10.3184/030823407x247776

文献信息

• 一类苯并恶嗪类化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN105820136A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一类苯并恶嗪类化合物的制备方法。所制备的苯并恶嗪类化合物结构式如图，其中R1为氢原子，烷基，芳基，卤素，烷氧基，芳氧基，三氟甲基等。制备方法：邻氨基苯酚和联苯甲酰为反应原料，1,2?二氯乙烷做溶剂，在酸的催化下，加入分子筛，60°C反应10小时，反应结束后，萃取浓缩，柱层析分离得到一种苯并恶嗪化合物中间体。此化合物在碱的催化下，1,2?二氯乙烷做溶剂，在80°C温度条件下反应8小时后，浓缩，柱层析提纯，得到产物。产率在60%~80%。其中碱为氢化钠，氢化钙，氢化钾，叔丁醇碱等。
• Synthesis, Crystal Structure, DFT, and Anticancer Activity of Some Imine-Type Compounds via Routine Schiff Base Reaction: An Example of Unexpected Cyclization to Oxazine Derivative
  作者：Jamal Lasri、Naser E. Eltayeb、Saied M. Soliman、Ehab M. M. Ali、Sultan Alhayyani、Abdullah Akhdhar

  DOI：10.3390/molecules28124766

  日期：——

  The synthesis, characterization, and anticancer properties of three imine-type compounds 1–3 and an unexpected oxazine derivative 4 are presented. The reaction of p-dimethylaminobenzaldehyde or m-nitrobenzaldehyde with hydroxylamine hydrochloride afforded the corresponding oximes 1–2 in good yields. Additionally, the treatment of benzil with 4-aminoantipyrine or o-aminophenol was investigated. Routinely

  介绍了三种亚胺型化合物 1-3 和一种意想不到的恶嗪衍生物 4 的合成、表征和抗癌特性。对二甲氨基苯甲醛或间硝基苯甲醛与盐酸羟胺反应以良好的收率得到相应的肟1-2。此外，还研究了用 4-氨基安替比林或邻氨基苯酚处理苯偶酰。通常，在4的情况下得到席夫碱(4E)-4-(2-氧代-1,2-二苯基亚乙基氨基)-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基吡唑-3-酮3 -氨基安替比林。出乎意料的是，苯偶酰与邻氨基苯酚的反应进行环化，生成2,3-二苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-2-醇4。化合物3和4的结构被明确确定。通过单晶X射线衍射。分子堆积的赫什菲尔德分析揭示了 O…H (11.1%)、N…H (3.4%)、C…H (29.4%) 和 C…C (1.6) 相互作用对 3 晶体稳定性的重要性。在 4 的情况下，O…H (8.8%)、N…H (5.7%) 和 C…H (30.3%) 相互作用是最重要的。DFT
• Photochemical and thermal reactions of aromatic Schiff bases
  作者：Erich Tauer、Karl H. Grellmann

  DOI：10.1021/jo00334a029

  日期：1981.10