1-nitro-pentan-2-one | 13245-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-pentan-2-one
• 英文别名: 1-Nitro-pentan-2-on；1-Nitro-2-pentanon；1-nitro-2-pentanone；nitropentanone；1-Nitropentan-2-one
• CAS: 13245-76-6
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: LTNRJUDZKFOCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-pentan-2-one 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1-diazo-1-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基-α-重氮羰基衍生物的合成及其在烯烃环丙烷化和OH插入反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290023
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷-2-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-nitro-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用副念珠菌ATCC 7330 的对映体和化学选择性制备对映体富集的脂肪族硝基醇

  摘要：

  对映体纯的β-和γ-硝基醇是由它们各自的硝基酮通过在最佳反应条件下（ee高达99％;产率高达76％）由生物催化剂，假丝酵母念珠菌ATCC 7330介导的不对称还原而制备的。该生物催化剂表现出高的化学选择性，并且优先于硝基而降低了酮基，同时具有良好的对映选择性，从而可以生产对映体富集的硝基链烷醇。脂肪硝基酮的不对称还原是在水中以乙醇为助溶剂，葡萄糖为共同底物，使用副念珠菌的全细胞进行的。ATCC 7330的时间要短得多（4小时）。首次报道了以下酮的生物催化不对称还原：1-硝基-丁烷-2-一，1-硝基-戊烷-2-一，3-甲基-1-硝基-丁-2-和1-环己基-2-硝基乙酮生产（R）醇[ee最高可达79％，产率最高74％]和1-硝基-己-2-酮和1-硝基-庚-2-酮（S）-醇[ee可达81％，产率高达76％]。

  DOI：

  10.1039/c5ra13593a

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazolines from Alcohols and α-Nitro Ketones in the Presence of NaHSO₄/SiO₂
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Takuya Hanzawa、Natsumi Meguro、Miki Osanai、Mamiko Hayakawa、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1002/ejoc.201801196

  日期：2018.12.6

  Three types of reactions between nitrile oxides and (I) endo and exo alkenes, (II) dimerized alkenes, and (III) single alkenes, in which all the alkenes were generated in situ by NaHSO4/SiO2 are presented. This procedure allowed the concomitant generation of both nitrile oxides and alkenes in a single reaction vessel, gave higher yields for the expected isoxazoline products than the conventional method

  提出了腈氧化物与（I）内链和外链烯烃，（II）二聚烯烃和（III）单烯烃之间的三种类型的反应，其中所有烯烃都是通过NaHSO 4 / SiO 2原位生成的。与使用烯烃作为起始原料的常规方法相比，该方法允许在单个反应容器中同时产生氧化氮和烯烃，从而为预期的异恶唑啉产物提供了更高的收率。
• Organocatalytic asymmetric Michael-type reaction between β,γ-unsaturated α-keto ester and α-nitro ketone
  作者：Pengfei Li、Sau Hing Chan、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1ob06191g

  日期：——

  A Michael-type reaction of β,γ-unsaturated α-keto ester and α-nitro ketone was established. With a thiourea catalyst derived from cinchona alkaloid, the reactions afford products in 47–94% yields with 68–96% ee.

  建立了β，γ-不饱和α-酮酯与α-硝基酮的迈克尔型反应。用金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，反应可提供47-94％收率和68-96％ee的产物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Nihon Tokushu Noyaku Seizo K. K.

  公开号：US04742060A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel insecticides of the formula ##STR1## in which n is 0 or 1, X is S, O, ##STR2## Y is N or ##STR3## Z is a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, and R to R.sup.9 variously represent hydrogen or specified organic radicals.

  公式为##STR1##的新型杀虫剂，其中n为0或1，X为S，O，##STR2##，Y为N或##STR3##，Z为含氮的5-或6-成员杂环，R至R.sup.9分别代表氢或指定的有机基团。
• Facile synthesis of 2-nitromethyl aromatic ketones by insertion of benzynes into the C-C bond of α-nitroketones
  作者：Ji-Hong Hu、Hong-Jie Zheng

  DOI：10.1080/00397911.2018.1563794

  日期：2019.2.16

  Abstract A facile method to synthesize 2-nitromethyl aromatic ketones was developed. In the method, benzyne was generated in situ for the insertion to α-Nitroketones in one pot to achieve 2-nitromethyl aromatic ketones under mild conditions. Aromatic and aliphatic α-nitroketones were applied in the reaction, and the results show that aliphatic α-nitroketones gave excellent yields (up to 96%), while

  摘要 开发了一种合成2-硝基甲基芳香酮的简便方法。在该方法中，原位生成苄，用于在一锅中插入到α-硝基酮中，以在温和条件下获得2-硝基甲基芳族酮。反应中应用了芳香族和脂肪族α-硝基酮，结果表明脂肪族α-硝基酮的产率很高（高达96%），而芳香族α-硝基酮的产率适中。合成的 2-硝基甲基芳香酮可能是合成异吲哚的潜在底物。图形概要
• Doubly Activated Cyclopropanes as Synthetic Precursors for the Preparation of 4-Nitro- and 4-Cyano-dihydropyrroles and Pyrroles
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol050442l

  日期：2005.6.1

  ketones have been prepared in an expedient manner from cyclopropanation reactions of alkenes by diazo compounds or in situ-generated phenyliodonium ylides catalyzed by Rh(II) carboxylates. The doubly activated cyclopropanes were used as synthetic precursors for the regiospecific synthesis of 4-nitro- and 4-cyano-dihydropyrroles upon treatment with primary amines. Oxidation of the dihydropyrroles with DDQ

  [反应：见正文] 1-硝基和1-氰基-环丙基酮已由重氮化合物通过烯烃的环丙烷化反应或羧酸Rh（II）催化原位生成的苯基碘化碘化物，以方便的方式制备。双活化的环丙烷用作伯胺处理后4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯的区域特异性合成的合成前体。用DDQ氧化二氢吡咯可以快速获得高密度官能化的吡咯。