(E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)benzene | 16424-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-5-chloro-1-pentene；(E)-5-chloro-1-phenyl-1-pentene；(E)-5-chloro-1-phenylpent-1-ene；trans-5-Chlor-1-phenyl-penten-(1)；trans-1-Phenyl-5-chloro-1-penten；5-Chloro-1-phenyl-1-pentene；[(E)-5-chloropent-1-enyl]benzene
• CAS: 16424-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: CDINNLUJIQAPRY-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)benzene 生成 反式-6-苯基-5-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  Riobe,O., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 109 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊-4-烯基-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以60%的产率得到(E)-(5-chloropent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041

文献信息

• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Solventless Suzuki Coupling Reactions On Palladium-Doped Potassium Fluoride­ Alumina
  作者：George W. Kabalka、Lei Wang、Richard M. Pagni、C. Maxwell Hair、Vasudevan Namboodiri

  DOI：10.1055/s-2003-36821

  日期：——

  A solventless Suzuki coupling reaction has been developed which utilizes a commercially available potassium fluoride alumina mixture and palladium powder. The new reaction is convenient, environmentally friendly, and generates good yields of the coupled products. Aryl iodides react faster than the bromides or chlorides; aryl groups are also more reactive than alkenyl groups. which react faster than

  已经开发了一种使用市售氟化钾氧化铝混合物和钯粉的无溶剂 Suzuki 偶联反应。新反应方便、环保，偶联产物收率高。芳基碘化物的反应速度比溴化物或氯化物快；芳基也比烯基更具反应性。比烷基反应快。使用微波辐射加速反应，将反应时间从几小时缩短到几分钟。钯粉催化剂可以使用简单的过滤和洗涤程序循环使用，而不会损失催化活性。
• Cobalt(I)-Catalyzed StereoselectiveOlefination of Alkylzinc Reagents with Aldehydes
  作者：Jin-Xian Wang、Ying Fu、Yulai Hu、Kehu Wang

  DOI：10.1055/s-2003-40509

  日期：——

  The efficient olefination from organozinc reagents with aldehydes is exploited in a new synthesis of aryl and alkyl olefins.

  在新的芳基和烷基烯烃合成中，利用了由有机锌试剂与醛高效进行烯烃化的方法。
• Aldehyde Olefination with Arylboroxines Enabled by Binary Rhodium Catalysis
  作者：Zihao Zhang、Jie Jia、Fangdong Hu、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00916

  日期：2023.5.12

  olefination of aliphatic aldehydes with arylboroxines is described. The simple rhodium(I) complex [Rh(cod)OH]2 without any external ligands or additives is able to catalyze the reaction in air and neutral conditions, allowing the construction of aryl olefins in an efficient manner with a good functional group tolerance. The mechanistic investigation illustrates that the binary rhodium catalysis is the key

  描述了一种铑催化的脂肪醛与芳基环硼氧烷的烯化反应。无需任何外部配体或添加剂的简单铑 (I) 配合物 [Rh(cod)OH] 2能够在空气和中性条件下催化反应，从而以有效的方式构建具有良好官能团耐受性的芳基烯烃。机理研究表明二元铑催化是转化的关键，它涉及 Rh(I) 催化的 1,2-加成和 Rh(III) 催化的消除。
• Rhodium‐Catalyzed Regio‐ and Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of <i>gem</i>‐Difluorinated Cyclopropanes with Internal Olefins
  作者：Yaxin Zeng、Ying Xia

  DOI：10.1002/anie.202307129

  日期：2023.8.7

  A rhodium-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction between readily available gem-difluorinated cyclopropanes and internal olefins has been developed, providing a wide range of multisubstituted gem-difluorinated cyclopentanes. This reaction shows an example where the “CF2” motif can be kept upon ring extension. The process is atom-economic and allows to reach numerous gem-difluorinated cyclopentanes with

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。