9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-2-carbaldehyde | 623931-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methylimidazo[1,2-a]benzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 623931-49-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: NMKTWLKSAFFGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-3-(9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transformations of 9-Substituted Imidazo[1,2-a]benzimidazole-2-carbaldehydes

  摘要：

  Ethyl 2-formyl-9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate was synthesized for the first time in a high yield by heating a solution of ethyl 2-(dibromomethyl)-9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate in ethanol. Acid hydrolysis of the product gave less accessible 9-methylimidazobenzimidazole-2-carbaldehyde. Ethyl 2-formyl-9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate underwent cyclization to fused oxopyridazine derivative by treatment with hydrazine hydrate, it reacted as a typical aldehyde with acetophenones, hydroxylamine hydrochloride, and malononitrile, and its reaction with acetylacetone and thiourea (Biginelli reaction) afforded the corresponding pyrimidine derivative.

  DOI：

  10.1134/s1070428020070064
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-9-methylimidazo<1,2-a>benzimidazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到9-methyl-9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。

  公开号：

  US20060276446A1

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040043978A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物I，药物组合物及其用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-Alkylidene-Penems as Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20080318921A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、药物组合物及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的用途。