(±)-(S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one | 109462-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanone；2-(1-Methyl-1-phenyl)-ethylcyclohexanon；2-(2-Phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 109462-13-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: JXXGNAJJUFAECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one 、 甲苯 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITESELL J. K.; LAWRENCE R. M., CHIMIA, 40,(1986) N 9, 318-321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 叔丁基过氧化氢 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-(S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解可催化生成碳正离子

  摘要：

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201604619

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。
• Highly Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols by Using Less-Hindered Nitroxyl-Radical/Copper Catalysis: Optimum Catalyst Combinations and Their Substrate Scope
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Tomohiro Nishiyama、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/asia.201403245

  日期：2015.4

  The oxidation of alcohols into their corresponding carbonyl compounds is one of the most fundamental transformations in organic chemistry. In our recent report, 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO)/copper catalysis promoted the highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols into amino carbonyl compounds. Herein, we investigated the extension of the promising AZADO/copper‐catalyzed

  醇氧化成其相应的羰基化合物是有机化学中最基本的转变之一。在我们最近的报告中，2-氮杂金刚烷N氧（AZADO）/铜催化促进了未保护的氨基醇向氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化。在本文中，我们研究了有前途的AZADO /铜催化的好氧氧化为其他类型醇的扩展。在通过使用各种醇对反应条件进行最优化的过程中，我们发现硝酰基自由基，铜盐和溶液浓度的最佳组合取决于底物的类型。各种醇类，包括高度受阻的和富含杂原子的醇类，在温和的条件下，用较少量的催化剂就可以有效地氧化成相应的羰基化合物。
• US4187152A
  申请人：——

  公开号：US4187152A

  公开（公告）日：1980-02-05