4-(1-biphenyl-4-ylpent-4-enylamino)benzonitrile | 906800-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-biphenyl-4-ylpent-4-enylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-Phenylphenyl)pent-4-enylamino]benzonitrile
• CAS: 906800-36-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: XHMBBZPXTWGMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-biphenyl-4-ylpent-4-enylamino)benzonitrile 、 2-溴乙烯基三甲基硅烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 (+/-)-(Z)-(2S,5R)-4-[2-biphenyl-4-yl-5-(3-trimethylsilylallyl)pyrrolidin-1-yl]benzonitrile 、 (+/-)-(E)-(2S,5R)-4-[2-biphenyl-4-yl-5-(3-trimethylsilylallyl)pyrrolidin-1-yl]benzonitrile 、 (+/-)-(E)-(2R,5R)-4-[2-biphenyl-4-yl-5-(3-trimethylsilylallyl)pyrrolidin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的γ-（N-芳基氨基）烯烃与乙烯基溴化物的碳氨基化反应合成N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。

  摘要：

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505172
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 乙酸铵 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 4-(1-biphenyl-4-ylpent-4-enylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的γ-（N-芳基氨基）烯烃与乙烯基溴化物的碳氨基化反应合成N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。

  摘要：

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505172

文献信息

• Synthesis ofN-Aryl-2-allylpyrrolidinesvia Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions of γ-(N-Arylamino)alkenes with Vinyl Bromides
  作者：Joshua E. Ney、Michael B. Hay、Qifei Yang、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.200505172

  日期：2005.10

  A palladium-catalyzed carboamination reaction of gamma-N-arylamino alkenes with vinyl bromides that affords N-aryl-2-allyl pyrrolidines is described. These reactions proceed with high diastereoselectivity for the formation of trans-2,3- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. Conditions for a tandem N-arylation/carboamination sequence that leads to the formation of an N-aryl-2-allyl pyrrolidine or

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。