2-(4-氟苯基)-3-氧代丁腈 | 447-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-3-氧代丁腈
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenyl)-acetoacetonitrile；2-(4-Fluor-phenyl)-acetoacetonitril；2-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyronitrile；α-Acetyl-4-fluorophenylacetonitrile；2-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-butyronitrile；2-<4-Fluor-phenyl>-3-oxo-butyronitril
• CAS: 447-03-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD00055281
• 分子量: 177.178
• InChiKey: BASLPLDKFVWJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  237.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-3-氧代丁腈 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 、 乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以48%的产率得到2-(4-氟苯基)-3-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• An expeditious method to synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides from β-keto nitriles and BF₃·OEt₂
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c7ob01356f

  日期：——

  synthesize difluoroboron complexes of β-keto amides has been developed from β-keto nitriles and BF3·OEt2. BF3·OEt2 serves as both a BF2 source and a Lewis acid catalyst in the synthetic strategy. The formation mechanism of the difluoroboron complexes from β-keto nitriles and BF3·OEt2 was proposed. The difluoroboron complexes can be further converted into β-keto amides by treatment with sodium acetate

  从β-酮腈和BF 3 ·OEt 2出发，开发了一种便捷的合成β-酮酰胺的二氟硼配合物的策略。在合成策略中，BF 3 ·OEt 2既是BF 2的来源又是路易斯酸的催化剂。β-酮腈与BF 3 ·OEt 2形成二氟硼配合物的机理被提出。通过用乙酸钠处理，二氟硼配合物可以进一步转化为β-酮酰胺。该策略的优点是具有广泛的底物范围，非金属催化作用和易于操作等优点。一些二氟硼配合物在固态中显示出良好的荧光特性，并在固态发光材料中具有潜在的应用前景。
• Simple Conversion of Enamines to 2<i>H</i>-Azirines and Their Rearrangements under Thermal Conditions
  作者：Xiaoxun Li、Yunfei Du、Zhidan Liang、Xiangke Li、Yan Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol9006663

  日期：2009.6.18

  A variety of substituted enamine derivatives were first found to be conveniently converted to the corresponding 2H-azirines mediated by phenyliodine (III) diacetate (PIDA). The formed 2-aryl-2H-azirines could be applied in the synthesis of indole-3-carbonitriles or isoxazoles via thermal rearrangements.

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。
• Iodobenzene Dichloride/Zinc Chloride-Mediated Synthesis of <i>N</i> -Alkoxyindole-3-carbonitriles from 3-Alkoxyimino-2-arylalkylnitriles via Intramolecular Heterocyclization
  作者：Zhongxiang Yun、Ran Cheng、Jiyun Sun、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201701111

  日期：2018.1.17

  heterocyclization of the readily available 3‐alkoxyimino‐2‐arylalkylnitriles mediated by iodobenzene dichloride/zinc chloride. The mechanism of the reaction proposes the formation of a key intermediate of nitrenium cation from a chlorination and dechlorination process facilitated by the hypervalent iodine reagent and Lewis acid respectively.

  在温和条件下，通过二氯化碘苯/氯化锌介导的现成的3-烷氧基亚氨基-2-芳基烷基腈的分子内杂环化作用，合成了一系列N-烷氧基吲哚-3-腈。该反应的机理建议由高价碘试剂和路易斯酸分别促进的氯化和脱氯过程中形成nitr阳离子的关键中间体。
• Organic compounds
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20050222171A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to the use of pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof in the treatment of kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds, and a process for the preparation of the novel pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds.

  该发明涉及在激酶依赖性疾病的治疗中使用吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，并用于制备用于治疗该类疾病的药物制剂，新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物，以及制备新型吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物的方法。
• Use of Pyrazolo(1,5A)Pyrimidin-7-YL Amine Derivatives in the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：Sivasankaran Rajeev

  公开号：US20090069315A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to methods of using the compounds of the invention, including pyrazolo[1,5a]pyrimidin-7-yl amine compounds and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, in the treatment of Eph receptor-related (e.g., neurological) injuries and disorders. The invention also relates to modulating the activity of an Eph receptor in a cell, stimulating neural regeneration, and reversing neuronal degeneration, by administering a compound of the invention to a cell or subject in an effective amount.

  该发明涉及使用该发明的化合物的方法，包括吡唑并[1,5a]嘧啶-7-基胺化合物及其盐，以及包含相同的药物组合物，在治疗Eph受体相关（例如神经）损伤和疾病方面的用途。该发明还涉及通过向细胞或受体中有效量的给予该发明的化合物，来调节Eph受体的活性，刺激神经再生，并逆转神经细胞的退化。