3,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one | 83021-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2-one；3,6-dimethyl-4-phenyl-2-pyridone；3,6-dimethyl-4-phenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 83021-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HESJUKQHQOCHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-161 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,8R)-1,8,9-Trimethyl-11-phenyl-9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,11-tetraen-10-one
  参考文献：
  名称：

  DIELS–ALDER ADDUCTS FROM N-UNSUBSTITUTED TAUTOMERIC 2(1H)-PYRIDONE-2-HYDROXYPYRIDINES; 5,6-BENZO-2-AZABARRELENONES AND 5,6-BENZO-2-AZABARRELENES

  摘要：

  对几种无取代的互变异构体2(1H)-吡啶酮-2-羟基吡啶与苯炔的Diels–Alder反应进行了研究，发现它们生成了5,6-苯并-2-氮杂巴伦酮，随后这些化合物被转化为迄今未知的5,6-苯并-2-氮杂巴伦烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.475
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈 在 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6-dimethyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of β-Ketonitriles to β-Ketoamides by Boron Fluoride in Aqueous Acetic Acid and by Polyphosphoric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a061

文献信息

• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Metal-free radical C–H methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide
  作者：Pei-Zhi Zhang、Jian-An Li、Ling Zhang、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03355e

  日期：——

  A new method for free radical methylation of pyrimidinones and pyridinones with dicumyl peroxide (DCP) under metal-free condition is introduced. A 50 g-scale reaction could be performed safely at desired...

  介绍了一种在无金属条件下用过氧化二枯基（DCP）与嘧啶酮和吡啶酮进行自由基甲基化的新方法。50 g规模的反应可以在所需的条件下安全地进行...
• Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、AKIHIRO NOGUCHI、SHOJI KAMIYA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2313

  日期：——

  The reactions of 1-unsubstituted 2-pyridones with benzyne afforded the Diels-Alder adduct, 5, 6-benzo-2-azabarrelen-3 (2H)-ones, together with a large amount of the Michael-type adduct, 2-phenoxypyridines.

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。
• The Structure–Reactivity–Chemoselectivity Relationship on the Reactions of 1-Unsubstituted Tautomeric 2-Pyridones with Benzyne
  作者：Masayuki Kuzuya、Akihiro Noguchi、Ei-ichi Mano、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1149

  日期：1985.4

  The reactions of 2-pyridones with benzyne were investigated in order to gain some insight into the structure–reactivity–chemoselectivity relationship involved in the tautomeric systems. All reactions examined have resulted in the formation of Diels-Alder and Michael-type adducts. It has been shown that the Diels-Alder reactivities were well correlated with the HOMO energy levels of the 2-pyridone form and the yields of the Michael-type adduct were closely associated with the tautomeric equilibria. In summary, the chemoselectivities of 2-pyridones in the reaction with benzyne were largely affected by the tautomeric properties.

  对2-吡啶酮与苯炔的反应进行了研究，以获取有关该互变异构体系中结构-反应性-化学选择性关系的深入见解。所有检查的反应都导致了狄尔斯-阿尔德和迈克尔型加成物的形成。研究表明，狄尔斯-阿尔德的反应性与2-吡啶酮形式的最高占据分子轨道（HOMO）能级之间有良好的相关性，而迈克尔型加成物的产率与互变平衡密切相关。总之，2-吡啶酮与苯炔反应中的化学选择性受到互变特性的很大影响。
• 2-Pyridones from Cyanoacetamides and Enecarbonyl Compounds:  Application to the Synthesis of Nothapodytine B
  作者：Lionel Carles、Kesavaram Narkunan、Sébastien Penlou、Laurence Rousset、Denis Bouchu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo025546d

  日期：2002.6.1

  The condensation of an enone or enal with cyanoacetamide derivatives and t-BuOK furnishes either 3-eyano-2-pyridones or 3-unsubstituted-2-pyridones, depending on whether the reaction is carried out in the presence or in the absence Of O-2. In the first case, in situ oxidation of Michael-type intermediates takes place; in the second case, the products result from "decyanidative aromatization" of such intermediates. A one-step synthesis of 3-alkyl-2-pyridones has been devised on the basis of decyanative union of an enone/enal and a 2-alkyleyanoacetamide. The new reaction forms the centerpiece of an unusually concise synthesis of nothapodytine B (mappicine ketone).