(E)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate | 7642-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1-propenyl acetate；1-phenyl-1-propen-1-ol acetate；trans-1-Phenyl-1-acetyloxypropen；cis-1-Acetoxy-1-phenylpropen-1；cis-1-Phenyl-1-acetyloxypropen；1-Acetoxy-cis-1-phenylpropen；[(E)-1-phenylprop-1-enyl] acetate
• CAS: 7642-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SNCACWHNZMPXHV-QDEBKDIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₃₈H₃₅NO₂P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到(S)-1-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性膦-螺环亚磷酰胺酯配体及其制备与应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型手性膦‑螺环亚磷酰胺酯配体及其制备方法。该类配体是以光学纯的螺手性二醇类化合物、三氯化磷和手性苯乙胺类膦‑胺化合物为原料进行合成得到的。本发明所制备的手性膦‑螺环亚磷酰胺酯配体与金属前体形成的催化剂在C＝C、C＝N及C＝O双键的不对称氢化反应中都可以以高收率、高立体选择性得到目标手性化合物。本发明所提供的手性膦‑螺环亚磷酰胺酯配体具有合成简便、原料来源广泛、空间结构和电子性质可调、性质稳定及在催化不对称氢化反应中具有优异活性和对映选择性等特点。

  公开号：

  CN116178438A
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-乙基苯甲醇乙酸酯 生成 (E)-1-phenylprop-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kaspar,M.; Prochazka,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 3124 - 3130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-aryl-β-alkylvinyl esters with chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand
  作者：Chao Dong、Dao-Sheng Liu、Lei Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152763

  日期：2021.2

  An enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of E/Z mixtures of trisubstituted vinyl esters has been disclosed. With a combination of [Rh(COD)2]BF4 and a structurally fine-tuning chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand as the catalyst, a variety of E/Z mixtures of α-aryl-β-alkylvinyl esters have been successfully hydrogenated in high yields and with good to high enantioselectivities (up

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。
• Homolytic Carbostannylation of Alkenes and Alkynes with Tributylstannyl Enolates
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Saito、Naoki Fujisawa、Di Wang、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016797w

  日期：2001.12.1

  tributylstannyl enolates derived from aromatic ketones reacted with electron-deficient alkenes and a variety of alkynes to give the corresponding carbostannylated adducts. The reactions with methyl acrylate gave alpha-tributylstannylmethyl-gamma-ketoesters, unlike the known Michael-type reaction of stannyl enolates forming delta-ketoesters. The carbostannylation of alkynes proceeded in an anti addition

  在AIBN的存在下，衍生自芳族酮的三丁基锡烷基烯醇化物与缺电子的烯烃和各种炔烃反应，生成相应的羰基羰基化加合物。与丙烯酸甲酯的反应产生了α-三丁基锡烷基甲基-γ-酮酸酯，这与已知的苯乙烯基烯醇酸酯的迈克尔型反应形成δ-酮酸酯不同。炔烃的羰基化反应以反加模式进行，得到β，γ-不饱和酮。苯乙烯基烯醇酸酯作为自由基转移剂的反应性可用于1，6-烯炔的自由基环化。
• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• Stereoselective aldol condensations of organotin reagents with aldehydes
  作者：Sharada S. Labadie、J.K. Stille

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80016-2

  日期：1984.1

  reaction requiring isomerization of the C-Sn to the O-Sn enolate. The Pd catalyzed condensation of cyanomethyltributyltin with reactive aldehydes, such as nitrobenzaldehydes, took place at ambient temperatures in polar solvents to give high yields of condensation products. No reaction occurred with aldehydes such as benzaldehyde. Only low stereoselectivity (10-34% ee) was observed when (-) DIOP or (-)BPPM

  在动力学控制下（-78°），环己酮或丙苯酮的烯醇锡与各种醛的反应主要产生了三个醇醛，非对映选择性高达95：5。在较高温度（+ 45°）下，观察到主要的赤型选择性。苯乙酮的烯醇锡烷以O-Sn（可能是E-异构体）和C-Sn衍生物。-78°与O-Sn烯酸酯迅速发生反应，进一步的反应需要C-Sn异构化为O-Sn烯酸酯。Pd催化的氰基甲基三丁基锡与反应性醛（如硝基苯甲醛）的缩合反应在环境温度下于极性溶剂中进行，从而获得高收率的缩合产物。与醛如苯甲醛没有反应发生。当（-）DIOP或（-）BPPM用作手性膦配体时，仅观察到低的立体选择性（10-34％ee）。
• Thermal and Photochemical Solvolysis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate:  Benzenium and Primary Vinylic Cation Intermediates
  作者：Roel Gronheid、Gerrit Lodder、Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ja010861n

  日期：2001.9.1

  in-plane S(N)2 mechanism. The mechanism of the photolysis involves direct, unassisted cleavage of the vinylic, and aromatic, C-I bond in an S(N)1 mechanism. This produces a primary vinyl cation, which is partially trapped prior to rearrangement in methanol. The unrearranged vinyl ethers are mainly formed with retention of configuration via a lambda3-iodonium/solvent complex in an S(N)i mechanism. Thermal

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。