1-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酮 | 27644-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]4-yl)acetophenone；2-(4'-biphenylyl)-1-phenylethanone；2-(biphenyl-4-yl)-1-phenylethanone；1-phenyl-2-(4-biphenyl)ethanone；2-(p-phenylphenyl)acetophenone；4'-phenyl-deoxybenzoin；1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 27644-00-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: HZXXIQLDHPWKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以112 mg的产率得到1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-2-(4-苯基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIHYDROPYRIMIDIN-2(1H)-ONE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE-2(1H)-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE

  摘要：

  本发明涉及一种新型二氢嘧啶-2(1H)-酮化合物，可用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011038204A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。
• 10,5-(Iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and derivatives. Potent PCP receptor ligands
  作者：Kyle R. Gee、Peter Barmettler、Michael R. Rhodes、Robert N. McBurney、N. Laxma Reddy、Lain Yen Hu、Ronald E. Cotter、Philip N. Hamilton、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00066a002

  日期：1993.7

  IDDC (3, 10,5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene++ +) and a series of substituted derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their ability to displace tritiated MK-801 ([3H]-2) from its specific binding site in guinea pig brain homogenate. Substitution at the 3-position of 3 with bromine, chlorine, and fluorine led to increased binding affinity. In contrast, substitution

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。
• Versatile and base-free copper-catalyzed α-arylations of aromatic ketones using diaryliodonium salts
  作者：Maxime Bouquin、Florian Jaroschik、Marc Taillefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153208

  日期：2021.7

  copper catalyzed synthetic method for the efficient α-arylation of aromatic ketones is described. In order to avoid strong bases, ketone-derived silyl enol ethers were employed. Their reaction with diaryliodonium salts as aryl source provided the intermolecular C–C coupling displaying good functional group tolerance and requiring low catalyst loading.

  描述了一种用于芳香酮有效α-芳基化的配体和无碱铜催化合成方法。为了避免强碱，使用了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚。它们与作为芳基源的二芳基碘盐的反应提供了分子间 C-C 偶联，显示出良好的官能团耐受性并且需要低催化剂负载。

表征谱图