3-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 616235-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 616235-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: VCSXQACUYWWUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Boc-Dmaa-D-Pro-Acpc-Leu-NMe₂ 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的对映选择性溴化合成 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07726
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物的条件下用于合成杂环的可持续次甲基源

  摘要：

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03839b

文献信息

• Aiding the versatility of simple ammonium ionic liquids by the synthesis of bioactive 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives
  作者：Praachi Kakati、Preeti Singh、Priyanka Yadav、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1nj00280e

  日期：——

  Simple ammonium ionic liquids [ILs] are efficient, green, environmentally friendly catalysts in promoting the Biginelli condensation reaction, Hantzsch reaction and Niementowski reaction to afford 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine, 2-aminothiazole and quinazolinone derivatives respectively by eliminating the need for harmful volatile organic solvents. These [ILs] are air and water stable, easy to prepare

  简单的铵离子液体[ILs]是高效，绿色，环保的催化剂，可通过消除Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应来分别提供1,2,3,4-四氢嘧啶，2-氨基噻唑和喹唑啉酮衍生物用于有害的挥发性有机溶剂。这些[IL]稳定于空气和水，易于制备且具有成本效益。研究了[IL]中阴离子和阳离子对反应的影响。结果清楚地表明，[IL]的酸度严重影响了Biginelli缩合反应，Hantzsch反应和Niementowski反应，并且在各种铵离子液体中，[Et 3 NH] [HSO 4]显示出最佳的催化活性。此外，[IL]可以很容易地分离和重复使用，而其活性略有下降。该技术为工业合成1,2,3,4-四氢嘧啶酮，2-氨基噻唑和喹唑啉酮提供了一种很好的替代方法。本发明的方法是用于合成这些衍生物的环保方法，这些衍生物通过几个绿色参数，即E因子，过程质量强度，反应质量效率，原子经济性和碳效率进行了验证。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。
• A Microwave-Assisted and Heteropolyacids-Catalysed Cyclocondensation Reaction for the Synthesis of 4(3H)-Quinazolinones
  作者：Karima Ighilahriz、Baya Boutemeur、Fariza Chami、Cherifa Rabia、Maâmar Hamdi、Safouane Hamdi

  DOI：10.3390/molecules13040779

  日期：——

  We have investigated a microwave-assisted synthesis of 4(3H)-quinazolinones by condensation of anthranilic acid, orthoesters (or formic acid) and substituted anilines,using Keggin-type heteropolyacids (H(3)PW(12)O(40).13H(2)O, H(4)SiW(12)O(40).13H(2)O,H(4)SiMo(12)O(40).13H(2)O or H(3)PMo(12)O(40).13H(2)O) as catalysts. We found that the the use of H(3)PW(12)O(40).13H(2)O acid coupled to microwave irradiation

  我们研究了通过邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和取代苯胺的缩合，使用 Keggin 型杂多酸 (H(3)PW(12)O(40) 的微波辅助合成 4(3H)-喹唑啉酮。 13H(2)O, H(4)SiW(12)O(40).13H(2)O,H(4)SiMo(12)O(40).13H(2)O 或 H(3)PMo( 12)O(40).13H(2)O) 作为催化剂。我们发现使用 H(3)PW(12)O(40).13H(2)O 酸耦合到微波辐射允许无溶剂、 快速（约 13 分钟） 和高产反应。
• Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidine‐2(1<i>H</i>)‐thiones and Quinazolin‐4(3<i>H</i>)‐ones over Yb(III)‐Resin Catalyst Under Solvent‐free Conditions
  作者：Zhidong Jiang、Ruifang Chen

  DOI：10.1081/scc-200049766

  日期：2005.3

  reagent supported on ion exchange resin is applied to the multicomponent condensation reactions under solvent‐free conditions. One‐pot synthesis of a library of 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐thiones and quinazolin‐4(3H)‐ones were described. The advantages of easy separation and recyclability of the catalysts were demonstrated.

  摘要 载于离子交换树脂上的镱（III）试剂用于无溶剂条件下的多组分缩合反应。描述了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮和喹唑啉-4(3H)-酮库的一锅法合成。证明了催化剂易于分离和可回收的优点。