1-phenyl-1-hexyn-4-ol | 172981-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-hexyn-4-ol
• 英文别名: 6-phenyl-5-hexyn-3-ol；6-phenylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 172981-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD00021922
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JVUYLVMRBQNROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-hexyn-4-ol 在 红铝 、 乙酸乙酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-6-iodo-6-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect

  摘要：

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20071472
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 lithium phenylacetylide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-1-hexyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides

  摘要：

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。

  DOI：

  10.1039/cc9960000915

文献信息

• A new, highly stereoselective approach to pyrrolidines via overall 5-endo-trig cyclisations of homoallylic tosylamides
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight

  DOI：10.1039/cc9960000915

  日期：——

  Iodocyclisations of E-homoallylic tosylamides 7 lead to excellent yields of either 2,5-trans-or 2,5-cis-3-iodopyrrolidines (10 or 11), depending upon the reaction conditions.

  E-高烯丙基对甲苯磺酰胺 7 的碘环化反应，根据反应条件的不同，分别以优异的产率生成 2,5-反式或 2,5-顺式-3-碘吡咯烷（10 或 11）。
• Indirect Electroreductive Sequential Radical Reaction Catalyzed by a Ni(II) Complex. One-Step Preparation of Functionalized (Methylene)cyclopentanes.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.1435

  日期：——

  Substituted (methylene)cyclopentanes were prepared by one-step reaction at room temperature from butynyl iodides and activated olefins by sequencing of free radical addition and cyclization reactions. The reactions, which were conducted by indirect electroreduction catalyzed by a nickel(II) complex, proceeded with modest selectivity for formation of the Z(methylene)cyclopentanes.

  通过一步反应，在室温下利用丁炔基碘和活化烯烃，通过自由基加成和环化反应的序列，制备了取代的(methylene)环戊烷。这些反应是在镍(II)配合物催化下进行的间接电还原反应，形成Z(methylene)环戊烷时具有适度的选择性。
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。
• Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reactions of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts via cleavage of a stable C–O bond
  作者：Jing Chen、Chao Chen、Junjie Chen、Guohua Wang、Hongmei Qu

  DOI：10.1039/c4cc08363f

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed intramolecular aryl-etherification reaction of alkoxyl alkynes with diaryliodonium salts is realized. The reactions proceed smoothly to produce valuable oxo-heterocycles with readily available linear starting materials via cleavage of a stable C-O bond.

  实现了一种新型的铜催化的烷氧基炔烃与二芳基碘鎓盐的分子内芳基醚化反应。反应平稳进行，通过裂解稳定的CO键，生成具有容易获得的线性起始原料的有价值的氧杂环。

表征谱图