2-methoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 122801-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-methoxy-4'-(trifluoromethyl)biphenyl；1-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 122801-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: WHDMHNBWKGMTDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyllithium 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基锌试剂与芳基碘化物的Negishi偶联

  摘要：

  摘要 我们报告了高效的碘化铜（I）催化的二芳基锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联。该反应在无配体的条件下以较低的催化剂负载量（5 mol％）进行，并能耐受多种官能团。 我们报告了高效的碘化铜（I）催化的二芳基锌试剂与芳基碘化物的交叉偶联。该反应在无配体的条件下以较低的催化剂负载量（5 mol％）进行，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560397

文献信息

• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes
  作者：Yang Yang

  DOI：10.1002/anie.201708940

  日期：2017.12.11

  Pd at the crossroads: The palladium‐catalyzed cross‐coupling of nitroarenes has eluded chemists for decades. Recently, the first palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig cross‐couplings of nitroarenes were reported. Mechanistically, this process involves the challenging oxidative addition of LPd0 into the Ar−NO2 bond. This process features a broad substrate scope with respect to both

  Pd处于十字路口：数十年来，钯催化的硝基芳烃的交叉偶联一直未能引起化学家的关注。最近，据报道，钯催化了硝基芳烃的铃木-宫浦和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联。从机理上讲，此过程涉及将LPd 0氧化成挑战性地添加到Ar-NO 2键中。就硝基芳烃和亲核偶联配偶体而言，该方法具有广泛的底物范围。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20180118646A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In a cross coupling reaction, in a case where a halogen atom is selected as the leaving group of the raw material compound, a harmful halogen waste forms as a by-product after the reaction, and disposal of the waste liquid is complicated and environmental burden is high. In a carbon-hydrogen activation cross coupling reaction which requires no halogen atom as the leaving group, although no halogen waste forms as a by-product, the reaction substrate is considerably restricted, and the reaction remains a limited molecular construction method. A method for producing an aromatic compound, which comprises subjecting an aromatic nitro compound and a boronic acid compound to a cross coupling reaction in the presence of a metal catalyst.

  在交叉偶联反应中，如果选择卤素原子作为原料化合物的离去基团，反应后会形成有害的卤素废物，废液的处理复杂且对环境的负担重。在不需要卤素原子作为离去基团的碳氢活化交叉偶联反应中，虽然不会形成卤素废物作为副产品，但反应底物的选择受到了相当大的限制，使得这种反应仍然是一种有限的分子构建方法。 一种生产芳香化合物的方法，该方法包括在金属催化剂的存在下，将芳香硝基化合物和硼酸化合物进行交叉偶联反应。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Boron Esters Activated by Alkoxides
  作者：Sanita B. Tailor、Mattia Manzotti、Gavin J. Smith、Sean A. Davis、Robin B. Bedford

  DOI：10.1021/acscatal.0c05557

  日期：2021.4.2

  cobalt-catalyzed Suzuki biaryl cross-coupling of aryl chloride substrates with aryl boron reagents, activated with more commonly used bases, remained a significant unmet challenge in the race to replace platinum group metal catalysts with Earth-abundant metal alternatives. We now show that this highly desirable process can be realized using alkoxide bases, provided the right counterion is employed, strict

  用更常用的碱活化的芳基氯化物与芳基硼试剂的钴催化的Suzuki联芳基交叉偶联，在用地球上富集的金属替代物取代铂族金属催化剂的竞赛中，仍然是一项重大的未解决的挑战。现在我们表明，只要使用正确的抗衡离子，对芳基硼试剂保持严格的碱化学计量控制，并选择正确的硼酸酯，就可以使用醇盐碱实现这一高度理想的方法。钾叔丁醇的效果很好，但基座第一抑制的任何多余的，然后使催化剂中毒。锂叔丁醇的性能非常差，而即使催化量的锂添加剂也会使催化剂中毒。同时，为了获得最佳性能，需要新戊烷二醇基硼酸酯。除了提供这种广受欢迎的转化方法之外，我们还进行了详细的机理和计算研究，以探究反应的可能机理并帮助解释意想不到的实验观察结果。