2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-amine | 700851-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-amine
• 英文别名: 2-(1-methylpyrrol-2-yl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 700851-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: VEPRMXDWIFLHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-amine 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-N-(2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为新型多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR激酶抑制剂

  摘要：

  多靶标EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂是高度有用的抗癌药，具有改善的治疗效果。在这项工作中，我们使用了两种虚拟筛选方法，即支持向量机（SVM）和分子对接，确定了一系列新的苯并咪唑衍生物，2-芳基苯并咪唑化合物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂。合成了2-芳基苯并咪唑化合物，并评估了它们对肿瘤细胞系HepG-2和特定激酶的生物学活性。在这些化合物中，化合物5a和5e对HepG-2细胞表现出高细胞毒性，IC 50值为〜2μM。进一步的激酶测定研究表明，化合物5a具有良好的EGFR抑制活性和中等的VEGFR-2和PDGFR抑制活性，而5e具有中等的EGFR抑制活性和稍弱的VEGFR-2和PDGFR抑制活性。分子对接分析表明，与化合物5e相比，化合物5a与EGFR和PDGFR的相互作用更为紧密。我们的研究发现了一系列新的苯并咪唑衍生物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.022
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑衍生物作为新型多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR激酶抑制剂

  摘要：

  多靶标EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂是高度有用的抗癌药，具有改善的治疗效果。在这项工作中，我们使用了两种虚拟筛选方法，即支持向量机（SVM）和分子对接，确定了一系列新的苯并咪唑衍生物，2-芳基苯并咪唑化合物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂。合成了2-芳基苯并咪唑化合物，并评估了它们对肿瘤细胞系HepG-2和特定激酶的生物学活性。在这些化合物中，化合物5a和5e对HepG-2细胞表现出高细胞毒性，IC 50值为〜2μM。进一步的激酶测定研究表明，化合物5a具有良好的EGFR抑制活性和中等的VEGFR-2和PDGFR抑制活性，而5e具有中等的EGFR抑制活性和稍弱的VEGFR-2和PDGFR抑制活性。分子对接分析表明，与化合物5e相比，化合物5a与EGFR和PDGFR的相互作用更为紧密。我们的研究发现了一系列新的苯并咪唑衍生物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.022

文献信息

• Discovery of benzimidazole derivatives as novel multi-target EGFR, VEGFR-2 and PDGFR kinase inhibitors
  作者：Yunqi Li、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Cunlong Zhang、Xudong Luan、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuzong Chen、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.022

  日期：2011.8

  Multi-target EGFR, VEGFR-2 and PDGFR inhibitors are highly useful anticancer agents with improved therapeutic efficacies. In this work, we used two virtual screening methods, support vector machines (SVM) and molecular docking, to identify a novel series of benzimidazole derivatives, 2-aryl benzimidazole compounds, as multi-target EGFR, VEGFR-2 and PDGFR inhibitors. 2-Aryl benzimidazole compounds were

  多靶标EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂是高度有用的抗癌药，具有改善的治疗效果。在这项工作中，我们使用了两种虚拟筛选方法，即支持向量机（SVM）和分子对接，确定了一系列新的苯并咪唑衍生物，2-芳基苯并咪唑化合物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂。合成了2-芳基苯并咪唑化合物，并评估了它们对肿瘤细胞系HepG-2和特定激酶的生物学活性。在这些化合物中，化合物5a和5e对HepG-2细胞表现出高细胞毒性，IC 50值为〜2μM。进一步的激酶测定研究表明，化合物5a具有良好的EGFR抑制活性和中等的VEGFR-2和PDGFR抑制活性，而5e具有中等的EGFR抑制活性和稍弱的VEGFR-2和PDGFR抑制活性。分子对接分析表明，与化合物5e相比，化合物5a与EGFR和PDGFR的相互作用更为紧密。我们的研究发现了一系列新的苯并咪唑衍生物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR激酶抑制剂。