ethyl (S)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 77250-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate；(S)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；(S)-2-Phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl (4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 77250-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DTHTXIFOMOOFEK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  347.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cycloserine and a Methyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a065
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸乙酯盐酸盐 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 ethyl (S)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cycloserine and a Methyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a065

文献信息

• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Carbanions of Protected Serine and Threonine Esters
  作者：Daniel Sulikowski、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.201000498

  日期：2010.8

  serine and threonine esters with nitroarenes were studied. The main process involves the addition of the carbanions to the para position of the nitroarenes, which is occupied by a hydrogen atom, to form σ H adducts that are subsequently oxidized by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone to give p-nitroaryl derivatives of the protected serine and threonine. Oxidation of the σ H adducts with dimethyldioxirane

  研究了受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子与硝基芳烃的反应。主要过程包括将碳负离子添加到被氢原子占据的硝基芳烃的对位，形成 σ H 加合物，随后被 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化生成对-受保护的丝氨酸和苏氨酸的硝基芳基衍生物。σ H 加合物与二甲基二环氧乙烷的氧化导致这些氨基酸相应对羟基芳基衍生物的形成。受保护的苏氨酸酯的碳负离子的加成是一个高度立体选择性的过程，由苏氨酸的第二手性中心控制。
• Electrophilic ring opening of oxazolines derived from serine and threonine: A practical entry to N(N)-protected β-halogeno α-aminoesters
  作者：Abdelhamid Laaziri、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00002-0

  日期：1998.2

  Treatment of oxazolines 4a–c derived from serine or threonine with chloroformates, leads to the oxazoline ring opening and to the formation of N,N-protected β-chloro-α-aminoesters 1a–e in 30–88% isolated yields. In the presence of NaI (0.9 equiv), oxazolines 4a,b,d react with ethyl chloroformate to afford the N,N-protected β-iodo α-amino esters 1f–h (67–89% yields), whereas the reaction of 4a,b with

  用氯甲酸酯处理衍生自丝氨酸或苏氨酸的恶唑啉4a – c，导致恶唑啉开环并形成N，N保护的β-氯-α-氨基酯1a – e，分离产率为30–88％。在NaI（0.9当量）存在下，恶唑啉4a，b，d与氯甲酸乙酯反应，得到N，N保护的β-碘α-氨基酯1f–h（67–89％的收率），而4a，b和三甲基甲硅烷基卤化物可得到类似的N-苯甲酰基β-卤代衍生物1i，k，产率为30-86％。
• Catalytic Alkylation of 2-Aryl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid Esters Using Cyclopeptoids; Newly Designed Phase-Transfer Catalysts
  作者：Giorgio Della Sala、Irene Izzo、Rosaria Schettini、Assunta D’Amato、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1055/s-0036-1588102

  日期：——

  N-(4-methoxybenzyl)glycine/l-proline cyclohexapeptoid is the optimal catalyst (good yields and up to 75% ee) for the stereocontrolled construction of α-alkylated serine tert-butyl esters. Nonionic, chiral macrocyclic peptoids are efficient phase-transfer catalysts in the C-4 enantioselective alkylation of 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxazoline-4-carboxylic acid esters. Screening of the structural features of cyclic

  摘要 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。 非离子手性大环拟肽是2- [4-（三氟甲基）苯基] -2-恶唑啉-4-羧酸酯的C-4对映选择性烷基化反应中有效的相转移催化剂。筛选环状类肽的结构特征，即环大小，对称性，脯氨酸残基数和侧链上的取代基，表明交替的N-（4-甲氧基苄基）甘氨酸/ 1-脯氨酸环六肽是最佳催化剂（良好的收率和高达75％的ee）用于α-烷基化的丝氨酸叔丁酯的立体控制结构。
• Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367
  作者：Meyers, A. I.、Hanagan, Mary Ann、Mazzu, Arthur L.

  DOI：——

  日期：——
• Radical 1,4-aryl transfer in arylcarboxamides leading to phthalimides, biaryls and enantiomerically enriched β-arylethylamines
  作者：Jeremy Robertson、Matthew J. Palframan、Stephen A. Shea、Kirill Tchabanenko、William P. Unsworth、Chase Winters

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.118

  日期：2008.12

  5-exo Cyclisation of vinyl-, aryl- and alkyl-radicals onto the aryl group of arylcarboxamides is followed by beta-scission of the resulting spirocyclohexadienyl radicals with ejection of a carbamoyl radical. The fate of this radical depends on the substrate but, in the cases studied, either 5-endo cyclisation or direct reduction follows to give phthalimides, biaryls or beta-arylethylamines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.