N-(p-methylbenzylidene)-p-nitroaniline | 20192-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methylbenzylidene)-p-nitroaniline
• 英文别名: p-nitro p'-methyl benzilidine aniline；4-Nitro-4'-methylbenzylidene aniline；N-(4-methyl-benzylidene)-4-nitro-aniline；N-(4-Methyl-benzyliden)-4-nitro-anilin；N-(4-Methyl-benzal)-4-nitro-anilin；p-Toluylaldehyd-(4-nitro-anil)；N-(4-methylbenzylidene)-4-nitroaniline；1-(4-methylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 20192-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PZHYCUFBBDDVKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2378

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methylbenzylidene)-p-nitroaniline 、 苯丙酮 在 三氟甲磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-p-tolyl-3-methyl-4-phenyl-6-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed one-step synthesis of multiply substituted quinolines

  摘要：

  A silver-catalyzed formation of C-C bond for the construction of a series of polysubstituted quinolines from arylamines, aldehydes, and ketones or arylamines and 1,3-diketones has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of constituent architectures on the heterocyclic framework. This use of a single catalytic system to mediate chemical transformations in a synthetic operation is important for the development of new atom-economic strategies and this strategy is efficient in building complex structures from simple starting materials in an environmentally benign fashion. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.028
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 4-硝基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以99%的产率得到N-(p-methylbenzylidene)-p-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  双异质催化剂Pd – [电子邮件保护]（II）-MOF，用于从醇和胺中一步一步合成亚胺。

  摘要：

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02592

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• Hydrogen-Bonding Asymmetric Metal Catalysis with α-Amino Acids: A Simple and Tunable Approach to High Enantioinduction
  作者：Yingdong Lu、Tim C. Johnstone、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja904185b

  日期：2009.8.19

  While asymmetric transition-metal catalysis has become a powerful method for constructing chiral products, a challenge in this field is the identification of the correct ligand for high selectivity. We report here a simple approach to chiral catalyst formation: coupling of an available pool of Brønsted acids, namely, amino acid derivatives, with tunable ligands on copper catalysts. This system can

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C
• Grinding Synthesis of Schiff Bases Combined with Infrared Irradiation
  作者：Jian-Ying Tong、Na-Bo Sun、Hong-Ke Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14382

  日期：——

  Solid-phase synthesis combined with infrared irradiation promoted the formation of a series of Schiff bases in the condensation reaction between substituted benzaldehydes and anilines, in the solvent free. Benzaldehydes and anilines, containing either electron withdrawing or electron-releasing groups, were evaluated their substituent effect on the formation of the Schiff bases. Moreover, this new procedure is environmentally benign because no solvent was employed in the transformations.

  固相合成结合红外辐射促进了一系列Schiff碱的形成，这些反应是在没有溶剂的情况下，通过取代苯甲醛和胺类的缩合反应进行的。研究了包含电子吸引基团或电子释放基团的苯甲醛和胺类对Schiff碱形成的取代效应。此外，这一新方法对环境友好，因为在转换过程中没有使用任何溶剂。
• Triarylmethyl Cation‐Catalyzed Three‐Component Coupling for the Synthesis of Unsymmetrical Bisindolylmethanes
  作者：William J. Patterson、Kelly Lucas、Vanessa A. Jones、Zhenghua Chen、Kevin Bardelski、Melissa Guarino‐Hotz、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1002/ejoc.202100946

  日期：2021.12.28

  cations catalyze the synthesis of unsymmetrical bisindolylmethanes from imines and two different indoles. Optimization of the catalyst by tuning cation stability allows for excellent single addition selectivity. The single addition intermediates can be isolated or used in situ in a high-yielding one-pot two-step reaction to generate unsymmetrical bisindolylmethanes.

  三芳基甲基阳离子催化亚胺和两种不同吲哚合成不对称双吲哚甲烷。通过调整阳离子稳定性优化催化剂可实现出色的单次添加选择性。单独添加中间体可以被分离或使用在 原位以高产一锅两步反应，以产生不对称bisindolylmethanes。

表征谱图