(RS)-1-phenylthiopentan-3-ol | 84547-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (RS)-1-phenylthiopentan-3-ol
• 英文别名: 1-(phenylthio)-3-pentanol；1-Phenylsulfanylpentan-3-ol
• CAS: 84547-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: PMERGQPHAHQTFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-phenylthiopentan-3-ol 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 13.0h， 生成 5-乙基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应合成α，β-不饱和γ-和δ-内酯

  摘要：

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98975-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (RS)-1-phenylthiopentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965

文献信息

• Kinetic Resolution of β- and γ-Hydroxy Sulfides by Fungal Lipase from Humicola lanuginosa
  作者：Satwinder Singh、Subodh Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1080/10242430212883

  日期：2002.7

  Racemic beta- and gamma-hydroxy sulfides were resolved by Humicola lanuginosa lipase catalyzed transesterification using vinyl acetate both as acyl donor and solvent. The effect of substituents and spacer length on rate of reaction and enantioselectivity is observed.

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。
• TANAKA, KAZUHIKO;UNEME, HIDEKI;MATSUI, SHUICHI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2965-2972
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、UNEME, HIDEKI、MATSUI, SHUICHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。
• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。