7-(benzylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 29639-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Benzylamino)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-(benzylamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 29639-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OOAXQONWKWNFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-3-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的选择性醛脱氢酶1A1抑制剂具有改善葡萄糖代谢活性的发现。

  摘要：

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111923
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到7-(benzylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Synthesis Through Three-Component Reactions Catalyzed by FeCl₃of Fused Pyridocoumarins as Inhibitors of Lipid Peroxidation
  作者：Theodoros S. Symeonidis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.1791

  日期：2014.5

  2,4‐Diphenyl substituted fused pyridocoumarins have been synthesized by one‐pot three‐component domino reactions of aminocoumarins, benzaldehyde, and phenylacetylene by using FeCl3 (10%) as catalyst under reflux or MW irradiation. The new compounds were tested as inhibitors of lipid peroxidation. The 7,9‐diphenyl‐2H‐pyrano[2,3‐g]quinolin‐2‐one presents interesting results and could serve as lead compound

  以氨基香豆素，苯甲醛和苯乙炔的一锅式三组分多米诺反应，以FeCl 3（10％）为催化剂，在回流或微波辐射下，合成了2,4-二苯基取代的稠合吡啶香豆素。测试了新化合物作为脂质过氧化抑制剂。7,9-二苯基-2- H-吡喃[2,3 - g ]喹啉-2-酮呈现有趣的结果，可以用作先导化合物。
• Water-soluble fluorescing and lasing dyes
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04200753A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Compounds having the structures: ##STR1## wherein R is CH.sub.3 or CF.sub.3 and wherein R.sup.1 is H or CH.sub.3. compounds are prepared by a four step method involving (1) the formation of a benzylaminophenol or benzylaminohydroxypyridine, (2) the formation of a coumarin or azacoumarin, (3) sulfonation of the coumarin or azacoumarin and (4) neutralization of the sulfonate with sodium bicarbonate. The compounds are useful as water-soluble lasing dyes.

  具有以下结构的化合物：##STR1##其中R为CH.sub.3或CF.sub.3，R.sup.1为H或CH.sub.3。该化合物通过四步法制备，包括（1）苯甲基氨基酚或苯甲基氨基羟基吡啶的形成，（2）香豆素或氮杂香豆素的形成，（3）香豆素或氮杂香豆素的磺化和（4）用碳酸氢钠中和磺酸盐。该化合物可用作水溶性激光染料。
• BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3946604A1

  公开（公告）日：2022-02-09
• STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20220204485A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.