N-benzoyl-(S)-valylglycine | 78233-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(S)-valylglycine
• 英文别名: Bz-Val-Gly-OH；N-Benzoyl-L-valylglycine；2-[[(2S)-2-benzamido-3-methylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 78233-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: DUUHVKVJOKOUEU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-ψ[CS-NH]Ala-OMe 、 N-benzoyl-(S)-valylglycine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到Bz-Val-Gly-Ala-ψ[CS-NH]-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the Peptide Backbone Conformation by the Selenoxo Photoswitch

  摘要：

  Photocontrol of the backbone conformation is a useful step forward in regulating the bioactivities of peptides and proteins by means of external signals. In the present work, the selenium analogue of a peptide bond was introduced into tetrapeptides to obtain surprisingly stable selenoxo peptides. Selenoxo peptide bonds allow for a marked increase of cis content in the photostationary state of peptide chains when irradiated with UV light near 290 nm. Slow thermal re-equilibration with rate constants between 9.9 x 10(-4) and 1.3 x 10(-5) s(-1) shows that the transient nonequilibrium conformations exist long enough to monitor the isomer specificity of biochemical reactions.

  DOI：

  10.1021/ja1019386
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-valine 在 三乙基硅烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-(S)-valylglycine
  参考文献：
  名称：

  利用影响甘氨酰基自由基形成的稳定性和难易程度的因素抑制肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。

  DOI：

  10.1021/ja046204n

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004007417A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of Formula (I) wherein R is a biomolecular residue, or derivative thereof, of a C-terminal amide biomolecule which is activated by the action of PAM; and X is O or CH2 or a salt, or prodrug thereof.

  式（I）的化合物中，其中R是C-末端酰胺生物分子的生物分子残基或其衍生物，通过PAM的作用被激活；X是O或CH2或其盐或前药。
• Rapid Nitrogen Inversion Pathway in the<i>cis</i>/<i>trans</i>Isomerization of Selenoxo Peptide Bonds
  作者：Yun Huang、Günther Jahreis、Christian Lücke、Gunter Fischer

  DOI：10.1002/chem.201203721

  日期：2013.1.21

  Two sides to a nitrogen: The cis to trans isomerization of selenoxo peptides in alkaline conditions is rationalized in terms of rapid nitrogen inversion of the tautomeric selenoimidate anion [C(Se−)N] (see scheme), which increases the isomerization rate by about 30‐fold as compared to the rotational pathway of the [CSeNH] form. The current work identifies the imino tautomer of a selenoxo peptide

  双方氮：将顺式到反式在碱性条件下selenoxo肽的异构化以互变异构selenoimidate阴离子的快速氮反转方面合理化[C（硒-）N  ]（参见方案），这增加了异构化率由约30倍相比，[CSE的旋转通路作为 NH  ]形式。当前的工作将硒代氧代肽键的亚氨基互变异构体确定为以位点特异性方式增强寡肽骨架动力学的潜在手段。
• Immobilized fluorogenic substrates for enzymes; and processes for their
  申请人：The Research Foundation of the State University of New York

  公开号：US04897444A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  An immobilized fluorogenic substrate useful in processes for identifying and quantifying, intra- and extra-cellularly, and mammalian body fluids, as well as animal cell abstracts is disclosed. The immobilized fluorogenic substrate has the structure R.sub.1 --NH--R.sub.4 --R.sub.2 --R.sub.3 wherein R.sub.1 represents an enzyme-specific oligopeptide; R.sub.2 represents a spacer group which is methylenecarbonyloxy, a methylenecarboxamido, or a methylanesulfonamido group attached to a polymethylene chain which itself has a functional group suitable for coupling with a polymer; R.sub.3 represents a biologically inert polymer; and R.sub.4 represents a fluorogenic moiety.

  本发明公开了一种固定化荧光底物，用于识别和定量哺乳动物体液以及动物细胞提取物的内、外细胞。该固定化荧光底物具有结构R.sub.1 - NH - R.sub.4 - R.sub.2 - R.sub.3，其中R.sub.1代表酶特异性寡肽；R.sub.2代表一个间隔基团，它是甲基羰酸酯基、甲基羧酰胺基或甲基磺酰胺基，附着在一个具有适合与聚合物偶联的功能基团的聚亚甲基链上；R.sub.3代表生物惰性聚合物；R.sub.4代表荧光基团。
• US4897444A
  申请人：——

  公开号：US4897444A

  公开（公告）日：1990-01-30
• Inhibition of Peptidylglycine α-Amidating Monooxygenase by Exploitation of Factors Affecting the Stability and Ease of Formation of Glycyl Radicals
  作者：Brendon J. W. Barratt、Christopher J. Easton、David J. Henry、Iris H. W. Li、Leo Radom、Jamie S. Simpson

  DOI：10.1021/ja046204n

  日期：2004.10.1

  Peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase catalyzes the biosynthesis of peptide hormones through radical cleavage of the C-terminal glycine residues of the corresponding prohormones. We have correlated ab initio calculations of radical stabilization energies and studies of free radical brominations with the extent of catalysis displayed by peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase, to identify

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。