2-methyl(benzylimino)cyclohexane | 31887-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl(benzylimino)cyclohexane
• 英文别名: N-(2-methylcyclohexylidene)-benzenemethanamine；N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylmethanamine；N-benzyl-2-methylcyclohexan-1-imine
• CAS: 31887-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: VIKRGZJMOHRLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl(benzylimino)cyclohexane 在 1-甲酰吡咯烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到cis-N-benzyl-2-methylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基吡咯烷衍生物活化的三氯硅烷首次化学和立体选择性还原亚胺

  摘要：

  发现用N-甲酰基吡咯烷衍生物活化的三氯硅烷是将亚胺还原成胺的有效试剂。该试剂显示出对亚氨基的选择性比羰基高得多。使用经旋光性N-甲酰基脯氨酸衍生物活化的三氯硅烷还原亚胺可得到中等旋光收率（最高66％ee）的对映异构体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00219-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-methyl(benzylimino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q

文献信息

• Regioselective Photochemical Rearrangement of N-Mesyloxylactams
  作者：Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1002/ejoc.201101222

  日期：2012.3

  N-Mesyloxylactams can undergo ring contraction either by C-3 (usually observed) or C-5 migration. C-5 migration can occur when the C-3 migration product possesses ring strain, but it does not usually compete with C-3 migration. The greater preference for C-3 migration is due to the carbonyl oxygen atom, which greatly stabilizes the intermediate.

  N-Mesyloxylactams 可以通过 C-3（通常观察到）或 C-5 迁移进行环收缩。当 C-3 迁移产物具有环应变时会发生 C-5 迁移，但它通常不与 C-3 迁移竞争。C-3 迁移的更大偏好是由于羰基氧原子，它极大地稳定了中间体。
• Enamine chemistry. Part XI. Reaction of αβ-unsaturated acids and acid chlorides with imines. Synthesis of 2-oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines
  作者：P. W. Hickmott、G. Sheppard

  DOI：10.1039/j39710001358

  日期：——

  2-Oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines have been isolated from the reaction of acryloyl chloride with imines, together with the enamide and, in some cases, the amide. Crotonoyl and cinnamoyl chlorides give mixtures consisting mainly of the enamides. 2-Oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines have also been isolated from the reaction of acrylic acid with imines. The mechanisms

  从丙烯酰氯与亚胺，烯酰胺以及某些情况下的酰胺的反应中已经分离出2-氧四氢吡啶和2-氧八氢喹啉。巴豆酰氯和肉桂酰氯产生主要由烯酰胺组成的混合物。还已经从丙烯酸与亚胺的反应中分离出2-氧代四氢吡啶和2-氧代八氢喹啉。讨论了这些反应的机理。
• ACTION DESIMINES SUR LES MONOCHLOROPHOSPHINES: NOUVELLE VOIE D'ACCES A DES CETONES β-PHOSPHORYLEES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426500108040266

  日期：2001.8

  Abstract The reaction of imines 1 with monochlorophosphines leads to β-phosphorylketones obtained in the ketonic 2 or enolic forms 2′. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 亚胺 1 与一氯膦的反应导致以酮 2 或烯醇形式 2' 获得 β-磷酰酮。所有所得产物的结构均通过核磁共振和红外光谱证实。
• β- and γ-lactams by nickel powder mediated 4-exo or 5-endo radical cyclisations. A concise construction of the mesembrine skeleton
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10204-6

  日期：1998.2

  N-Alkenyl trichloroacetamides, upon treatment with nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol undergo reversible 4-exo radical cyclisation. The cyclised radical can be trapped in different ways leading to β-lactams. When the trap is omitted or not efficient enough, unusual irreversible 5-endo cyclisation occurs affording functionalised five-membered lactams. Synthesis of bicyclic γ-lactams

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。
• Extension of the Nenitzescu Reaction to Simple Ketones Provides an Efficient Route to 1‘-Alkyl-5‘-hydroxynaltrindole Analogues, Potent and Selective δ-Opioid Receptor Antagonists
  作者：Shefali、Sanjay K. Srivastava、Stephen M. Husbands、John W. Lewis

  DOI：10.1021/jm040853s

  日期：2005.1.1

  The well-established Nenitzescu reaction of imines of beta-dicarbonyl systems, as their enamine tautomers, with benzoquinone has been applied to a wide range of such imines to give 5-hydroxyindoles, some of which are of significant biological importance. This reaction has now been extended to the benzylimines of simple ketones, including those of the potent mu-opioid receptor antagonists naltrexone

  β-二羰基系统的亚胺（作为烯胺互变异构体）与苯醌的公认的Nenitzescu反应已被广泛应用于此类亚胺，生成5-羟基吲哚，其中一些具有重要的生物学重要性。现在，该反应已扩展到简单酮的苄基亚胺，包括有效的μ阿片受体拮抗剂纳曲酮和纳洛酮。后一种反应的产物1'-苄基-5'-羟基吲哚吗啡喃（7）是有效的δ-阿片受体（DOR）拮抗剂，证实了引入1'-苄基后DOR拮抗剂的效能和选择性增强。团体。