isoCys(Boc)OH | 686775-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoCys(Boc)OH
• 英文别名: 3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-sulfanylpropanoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 686775-28-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: ONPJSMYRIQMIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 isoCys(Boc)OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到isoCys(Boc)OPFP
  参考文献：
  名称：

  [EN] DENDRITIC POLYMERS, CROSSLINKED GELS, AND THEIR USES AS OPHTHALMIC SEALANTS AND LENSES
  [FR] POLYMERES DENDRITIQUES, GELS RETICULES, ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS DE SCELLEMENT ET LENTILLES OPHTALMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006031358A3
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]non-3-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isoCys(Boc)OH
  参考文献：
  名称：

  New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation

  摘要：

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1039/b309235f

文献信息

• [EN] DENDRITIC POLYMERS, CROSSLINKED GELS, AND THEIR USES AS OPHTHALMIC SEALANTS AND LENSES<br/>[FR] POLYMERES DENDRITIQUES, GELS RETICULES, ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS DE SCELLEMENT ET LENTILLES OPHTALMIQUES
  申请人：HYPERBRANCH MEDICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO2006031358A3

  公开（公告）日：2006-11-16
• New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation
  作者：Christian Dose、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b309235f

  日期：——

  Boc-, Fmoc- and Cbz-protected isocysteine building blocks were prepared by a concise three-step procedure starting from thiomalic acid. The use of Boc/Trt-protected isocysteine provided convenient access to isocysteinyl peptides that allow the chemoselective ligation of unprotected peptide fragments in water. The pH-dependency of the isocysteine-mediated ligation was compared with that of cysteine-mediated native chemical ligation.

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。