oxoproline TMS | 30274-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxoproline TMS
• 英文别名: Trimethylsilyl N-trimethylsilyl-2-pyrrolidon-5-carboxylat；2-Pyrrolidone carboxylic acid, N-trimethylsilyl-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 5-oxo-1-trimethylsilylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 30274-77-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si₂
• 分子量: 273.48
• InChiKey: QACGFKAUSXGLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1520.7;1524.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxoproline TMS 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Proline, 1-[(acetylphenylamino)methyl]-5-oxo-
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。1-[（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物的合成

  摘要：

  通过使用曼尼希反应的三甲基甲硅烷基变体将焦谷氨酸转化为1-[（（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350311
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium salt of pyroglutamic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 oxoproline TMS
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。具有杀菌和杀真菌特性的N-酰基焦谷氨酸的合成

  摘要：

  制备N-酰基焦谷氨酸的最佳方法是使N，O-双三甲基甲硅烷基焦谷氨酸与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酸对几种微生物显示出杀菌和杀真菌的特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250109

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-benzhydrylpyroglutamic acids and esters
  作者：Benoît Rigo、Philippe Gautret、Anne Legrand、Jean Pierre Hénichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570350312

  日期：1998.5

  Catalyzed N-alkylation of N,O-bistrimethylsilyl pyroglutamic acid with trimethylsilyl benzhydryl ethers yields trimethylsilyl N-benzhydrylpyroglutamates. Hydrolysis of these compounds or saponification of the methyl esters gives the corresponding acids.

  用三甲基甲硅烷基苯甲酰基醚催化N ，O-双三甲基甲硅烷基焦谷氨酸的N-烷基化，得到三甲基甲硅烷基N-苯甲酰基焦谷氨酸酯。这些化合物的水解或甲酯的皂化得到相应的酸。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of some bioisosteres of 3,3,5-trimethylcyclohexyl pyroglutamate
  作者：Benoǐt Rigo、Claude Laruelle

  DOI：10.1002/jhet.5570340142

  日期：1997.1

  The synthesis of new N-(4-chlorobenzyl) and N-(4-chlorobenzoyl)pyroglutamic esters and amids whose the structure conserves the main structural features of the cholesterol lowering agent crilvastatin is described.

  描述了新的N-（4-氯苄基）和N-（4-氯苯甲酰基）焦谷氨酸酯和酰胺的合成，其结构保留了降胆固醇剂crilvastatin的主要结构特征。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-acylpyroglutamic esters with bactericide and fungicide properties
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570250108

  日期：1988.1

  The best method to prepare N-acylpyroglutamic esters is to react N-trimethylsilylpyroglutamic esters with acid chlorides or diketene. These acylesters possess bactericide and fungicide properties against several microorganisms.

  制备N-酰基焦谷氨酸酯的最佳方法是使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸酯与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酯具有针对几种微生物的杀菌和杀真菌特性。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of some<i>N</i>-fatty acylpyroglutamic acids
  作者：BenoÎT Rigo、Antonios Kolokouris、Nicolas Kolokouris

  DOI：10.1002/jhet.5570320513

  日期：1995.9

  Starting from readily available pyroglutamic acid 1, some N-fatty acylpyroglutamic acids were synthesized and characterized by their spectral data. A preliminary pharmacological study showed that N-stearoylpyroglutamic acid 4c displays a CNS stimulating effect on mice.

  从容易获得的焦谷氨酸1开始，合成了一些N-脂肪酰基焦谷氨酸，并通过其光谱数据对其进行了表征。初步的药理研究表明，N-硬脂酰焦谷氨酸4c对小鼠具有CNS刺激作用。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis and reactivity of some<i>n</i>-protected pyroglutamic derivatives
  作者：BenoÎT Rigo、BÉNÉDicte Erb、Samira El Ghammarti、Philippe Gautret、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570320532

  日期：1995.9

  The synthesis of pyroglutamoyl chloride N-protected by a methoxycarbonyl or a trifluoroacetyl group is described. Some aspects of the reactivity of these compounds and intermediates have been studied.

  描述了由甲氧基羰基或三氟乙酰基保护的N-焦谷氨酰氯的合成。已经研究了这些化合物和中间体的反应性的某些方面。