(2-oxopropyl)triphenylarsonium bromide | 42350-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxopropyl)triphenylarsonium bromide
• 英文别名: acetylmethyltriphenylarsonium bromide；acetylmethyltriphenylarsine bromide；acetonyltriphenylarsonium bromide；acetonyl-triphenyl-arsonium; bromide；Acetonyl-triphenyl-arsonium; Bromid；Acetonyltriphenylarsoniumbromid；Agn-PC-0ncln9；2-oxopropyl(triphenyl)arsanium;bromide
• CAS: 42350-75-4
• 化学式: Br*C₂₁H₂₀AsO
• 分子量: 443.215
• InChiKey: PQIKHJWCLWXPAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 (2-oxopropyl)triphenylarsonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78.7%的产率得到(E)-(2-ferrocenylvinyl) methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of acetylstyrene- and benzoylstyrene-tricarbonylchromium, and of 1-acetyl- and 1-benzoyl-2-ferrocenylethylene

  摘要：

  The title compounds were synthesized by the reaction of a variety of arsonium salts with benzaldehyde tricarbonyl chromium or monoformyl ferrocene in the presence of K2CO3 at room temperature under phase transfer conditions, giving good yields.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83240-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetylmethylen-triphenylarsenan 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-oxopropyl)triphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Acylation of arsenic ?-ketoylides by carboxylic acid halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952867

文献信息

• Direct Synthesis of α-Acyl Methylenetriphenylarsoranes from Readily Available Arsonium Salts
  作者：Gui-Sheng Deng、Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397910008087412

  日期：2000.7

  Abstract α-Acyl arsoranes can be synthesized by the acylation of readily available salts in the presence of triethylamine in moderate to good yields.

  摘要 α-酰基胼胝烷可以通过在三乙胺存在下酰化容易获得的盐以中等至良好的产率合成。
• Electrocyclization Reactions of 1-Aza- and 1-Oxapentadienyl and -heptatrienyl Cations: Synthesis of Pyrrole and Furan Derivatives
  作者：Dirk Alickmann、Roland Fröhlich、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

  日期：2002.5

  Quantum chemical DFT calculations (B3LYP/6−31+G*) have been used to gain insight into the conformational and energy properties of the 1-aza- and 1-oxapentadienyl and -heptatrienyl cations 1, 2, 3, and 4. The calculated thermodynamic and kinetic data of the ring-closure reactions giving the cyclic products 5−14 are reported and discussed with respect to the experimental results. Experimentally, synthetic

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基
• An efficient and highly stereoselective synthesis of novel trifluoromethylated trans-dihydrofuro[2,3-c]pyrazoles using arsonium ylides
  作者：Jiaping Zhang、Shuxin Yang、Kai Zhang、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.030

  日期：2012.3

  An efficient approach of highly stereoselective synthesis of novel trifluoromethylated trans-4,5-dihydrofuro[2,3-c]pyrazoles has been described. Arsonium bromides 1 reacted smoothly with the electron-deficient alkenes (Z)-4-aryl-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrozol-5(4H)-ones 2 to give products trans-dihydrofuro[2,3-c]pyrazoles 3 with high stereoselectivity and in good to excellent yields, using

  已经描述了新型三氟甲基化反式-4,5-二氢呋喃[2,3- c ]吡唑的高立体选择性合成的有效方法。鉮溴化物1与缺电子烯烃（平滑反应Ž）-4-芳基-1-苯基-3-（三氟甲基）-1 ħ -pyrozol-5（4 ħ） -酮2，得到的产品反式-dihydrofuro [2使用CH 2 Cl 2作为溶剂和K 2 CO 3作为碱，具有高立体选择性和良好至极佳产率的1,3- c ]吡唑3。
• A Highly Stereoselective Synthesis of 2,3,4,5‐Tetrasubstituted‐<i>trans</i>‐2,3‐dihydrofurans
  作者：Weiguo Cao、Weiyu Ding、Jie Chen、Yali Chen、Qin Zang、Guodong Chen

  DOI：10.1081/scc-120030747

  日期：2004.12.31

  bromide 6 in the presence of potassium carbonate at room temperature to give cyclopropane derivatives 2‐substituted‐3‐substitutedphenyl‐4‐p‐toluenesulfonyl‐5‐phenyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 7 and/or 8 with high stereoselectivity.

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。
• High Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>‐2,3‐Dihydrofuran Derivatives
  作者：Guodong Chen、Weiguo Cao、Jie Chen、Rongqing Chen

  DOI：10.1081/scc-200032510

  日期：2004.1.1

  acetylmethyltriphenylarsonium bromide 1 reacted with 3‐arylidene‐2,4‐pentadione 2 in benzene at 50°C for 48 h to give 2‐(Z‐4‐oxo‐2‐penten‐2‐yl)‐3‐substitutedphenyl‐4‐acetyl‐5‐methyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 3 in good yield with high stereoselectivity.

  摘要 在 K2CO3 存在下，乙酰甲基三苯基溴化酊 1 与 3-亚芳基-2,4-戊二酮 2 在苯中 50°C 反应 48 小时，得到 2-(Z-4-oxo-2-penten-2-yl) -3-取代苯基-4-乙酰基-5-甲基-反式-2,3-二氢呋喃3，收率高，立体选择性高。