6-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 62334-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 62334-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: AIJUVZVKEGMPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 4-(dimethylamino)-1-pentylpyridin-1-ium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到6-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）的离子液体：通过分子动力学模拟评估物理性质，并将其用作Fisher吲哚和1 H-四唑合成的催化剂†

  摘要：

  在过去的几十年中，离子液体（IL）作为有机合成中传统溶剂的绿色替代品的使用迅速增加。近年来，ILs的使用也有所增加。在这里，我们报告了新的基于N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）的离子液体（ILs）的合成，它们是用于吲哚类化合物合成的新型高效催化剂（通过Fischer吲哚合成）和1 H-四唑类化合物（通过点击化学）。该方法是环境友好的，仅需要最小的催化剂负载量（对于Fischer吲哚合成来说为0.2当量）。在1 H-四唑形成的情况下（通过点击化学反应），该反应在无溶剂环境下进行。此外，热研究DMAP-IL的（TGA，DTG和DSC）（2，3）也被进行以引起它们的稳定性为依赖于温度的反应。分子动力学模拟的应用为这些离子液体的结构和传输性质提供了宝贵的见解。通过结合能计算，采用MP2方法评估化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c7ra06824g

文献信息

• Pyridine based ionic fluoride for catalyzing indole and tetrazole formation
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10577327B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  A pyridine based ionic liquid with a fluoride counter anion which catalyzes Fischer indole reaction and click chemistry. Methods of preparing the ionic liquid, and methods of utilizing the ionic liquid as a catalyst to synthesize indoles/indolenines and tetrazoles are also provided.

  一种含有氟化反阴离子的吡啶基离子液体，可催化费舍尔吲哚反应和点击化学。此外，还提供了制备该离子液体的方法，以及利用该离子液体作为催化剂合成吲哚/吲哚啉和四唑的方法。
• N,N-Dimethylpyridin-4-amine (DMAP) based ionic liquids: evaluation of physical properties via molecular dynamics simulations and application as a catalyst for Fisher indole and 1H-tetrazole synthesis
  作者：Sarfaraz Ali Ghumro、Sana Saleem、Mariya al-Rashida、Nafees Iqbal、Rima D. Alharthy、Shakil Ahmed、Syed Tarique Moin、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra06824g

  日期：——

  liquids (ILs) as a green alternative to traditional solvents in organic synthesis. The use of ILs as catalysts has also increased in recent years. Herein we the report synthesis of new N,N-dimethylpyridin-4-amine (DMAP) based ionic liquids (ILs) as new and efficient catalysts for the facile synthesis of indoles (via Fischer indole synthesis), and 1H-tetrazoles (via click chemistry). The method is environmentally

  在过去的几十年中，离子液体（IL）作为有机合成中传统溶剂的绿色替代品的使用迅速增加。近年来，ILs的使用也有所增加。在这里，我们报告了新的基于N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）的离子液体（ILs）的合成，它们是用于吲哚类化合物合成的新型高效催化剂（通过Fischer吲哚合成）和1 H-四唑类化合物（通过点击化学）。该方法是环境友好的，仅需要最小的催化剂负载量（对于Fischer吲哚合成来说为0.2当量）。在1 H-四唑形成的情况下（通过点击化学反应），该反应在无溶剂环境下进行。此外，热研究DMAP-IL的（TGA，DTG和DSC）（2，3）也被进行以引起它们的稳定性为依赖于温度的反应。分子动力学模拟的应用为这些离子液体的结构和传输性质提供了宝贵的见解。通过结合能计算，采用MP2方法评估化合物的稳定性。