1-(O-trimethylsilyl)-1-phenylethynyl-2-cyclohexen-1-ol | 350693-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(O-trimethylsilyl)-1-phenylethynyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: [2-[1-[(Trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexen-1-yl]ethynyl]benzene；trimethyl-[1-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 350693-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: HLWAZOPZUNCVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 、 1-(O-trimethylsilyl)-1-phenylethynyl-2-cyclohexen-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-(1-benzoyl-1-methylethyl)-1-(phenylethynyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.91h， 以38%的产率得到1-(O-trimethylsilyl)-1-phenylethynyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用通过取代的炔丙基甲硅烷基醚在TMSOTf作用下生成的碳阳离子进行新型碳-碳键形成反应。

  摘要：

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo010157p

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Propargylic and Allylic Silyl Ethers with Enol Silyl Ethers
  作者：Teruhiko Ishikawa、Toshiaki Aikawa、Yumiko Mori、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol0271537

  日期：2003.1.1

  Nucleophilic reactions of various enol silyl ethers with carbocation species generated from propargyl silyl ethers by the action of a Lewis acid have been developed. The present method is highly useful for the introduction of allenic or enyne functionalities into the alpha-position of substituted ketones. [reaction--see text]

  已经开发了各种烯醇甲硅烷基醚与在路易斯酸作用下由炔丙基甲硅烷基醚产生的碳阳离子种类的亲核反应。本方法对于将烯丙基或烯炔官能团引入取代的酮的α-位置非常有用。[反应-见文字]
• Novel Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Using Carbocations Produced from Substituted Propargyl Silyl Ethers by the Action of TMSOTf
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masamitu Okano、Toshiaki Aikawa、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo010157p

  日期：2001.6.1

  stable allenyl, propargyl, or allyl-propargyl hybrid cations have been developed. These carbocations could be generated from silyl 1-(pi-donor)-substituted propargyl ethers by the action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane at -78 degrees C to room temperature and could be attacked nucleophilically by electron rich arenes, allylsilanes, or enol silyl ethers, giving rise to

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。