6-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene | 448211-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylcyclohexen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；6-methyl-1-cyclohexen-1-ylboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-methylcyclohex-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 448211-44-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: APVRBTBASYOFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：4,4,5,5-四甲基-2-(6-甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷用于制备用以抑制c-Jun N-末端激酶的7-嗪吲哚衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• [EN] INHIBITORS OF BETA SECRETASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018162443A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to tricyclic inhibitors of beta-secretase having the structure shown in Formula (I) and (II) and the tautomers and the stereoisomeric forms thereof, wherein the radicals are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which beta-secretase is involved, such as Alzheimer's disease (AD), mild cognitive impairment, senility, dementia, dementia with Lewy bodies, Down's syndrome, dementia associated with stroke, dementia associated with Parkinson's disease, dementia associated with beta-amyloid, age-related macular degeneration, type 2 diabetes and other metabolic disorders.

  本发明涉及具有式(I)和(II)所示结构的β-分泌酶的三环抑制剂及其互变异构体和立体异构体，其中自由基如说明书中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防和治疗β-分泌酶参与的疾病，如阿尔茨海默病(AD)、轻度认知障碍、老年性痴呆、痴呆、路易体痴呆、唐氏综合症、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆、与β-淀粉样蛋白相关的痴呆、年龄相关性黄斑变性、2型糖尿病和其他代谢紊乱。
• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Copper-catalyzed cross-coupling of vinyliodonium salts and diboron reagents to generate alkenyl boronic esters
  作者：Dan Zhu、Shaoyan Gan、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d0ob01121e

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of alkenyl boronic esters through the copper-catalyzed cross-coupling of vinyliodonium salts and diboron reagents is reported. This method is distinguished by its mild conditions and short reaction time of less than 30 min, which should provide an additional way for the construction of alkenyl boronic esters.

  报道了一种通过铜碘乙烯盐和二硼试剂的铜催化交叉偶联合成烯基硼酸酯的有效方法。该方法的特点是条件温和且反应时间短于30分钟，这应为构建烯基硼酸酯提供另一种方法。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076627A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having the core structure:, pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies and combination pharmaceuticals employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。