6-(chloromethyl)-N²-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 573935-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-N²-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-N-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-(chloromethyl)-2-N-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 573935-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅
• mdl: MFCD03941303
• 分子量: 263.73
• InChiKey: IRBNOXIGGKJVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-N²-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到6-(3-methyl-2-benzofuranyl)-N2-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用多药理学浏览器PPB2从表型筛选中鉴定溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）为纳摩尔血管生成抑制剂的靶标。

  摘要：

  通过在表型共培养测定中筛选激酶抑制剂类似物的聚焦库以抑制血管生成，我们确定了一种氨基三嗪，它可作为一种抑制细胞生长的纳摩尔抑制剂。但是，发现该氨基三嗪在全基因组谱分析中完全没有活性。为了解释其作用机理，我们使用了在线靶标预测工具PPB2（http://ppb2.gdb.tools），该工具建议溶血磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）作为该氨基三嗪和其他类似物的可能靶标。通过结构-活动关系分析来识别。与已知的LPAAT-β抑制剂相比，在生化分析中证实了LPAAT-β抑制（IC50≈15 nm），并且抑制了它对细胞增殖的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800554
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-(chloromethyl)-N²-(4-ethylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LPAAT-β INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] INHIBITEURS DE LPAAT-β POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中R1和R4选择自卤素、小碳氢基团或烷氧基团，R2是短链烷基基团，X选择自-S-、-O-、-N(R5)-，其中R5选择自H或短链烷基基团。此外，化合物（1）可用作药物，特别是用于癌症治疗。该发明还涉及一种抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）的方法。

  公开号：

  WO2020115009A1

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF THE TRANSITIONAL ENDOPLASMIC RETICULUM ATPASE
  申请人：Deshaies Raymond J.

  公开号：US20110288082A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formulas I-XLIII are identified as direct inhibitors of p97 ATPase or of the degradation of a p97-dependent ubiquitin-proteasome system (UPS) substrate. Methods and compositions are disclosed for inhibiting p97 ATPase and the degradation of a p97-dependent UPS substrate, and for identifying inhibitors thereof
• US8865708B2
  申请人：——

  公开号：US8865708B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF THE TRANSITIONAL ENDOPLASMIC RETICULUM ATPASE<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE L'ATPASE TRANSITIONNELLE DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2011140527A2

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formulas I-XLIII are identified as direct inhibitors of p97 ATPase or of the degradation of a p97-dependent ubiquitin-proteasome system (UPS) substrate. Methods and compositions are disclosed for inhibiting p97 ATPase and the degradation of a p97-dependent UPS substrate, and for identifying inhibitors thereof.