cis-1,2-Di(methoxycarbonyl)-1-chlorcyclopropan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-Di(methoxycarbonyl)-1-chlorcyclopropan
• 英文别名: dimethyl (1S,2S)-1-chlorocyclopropane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₇H₉ClO₄
• 分子量: 192.599
• InChiKey: KHZUAQVRMCFZTG-FFWSUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Di(methoxycarbonyl)-1-chlorcyclopropan 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-1-chloro-cyclopropane-1r,2t-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mode of action of 1-substituted trans-cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids: inhibitors of the methylaspartase reaction

  摘要：

  我们采用简捷高效的方法合成了一系列 1-取代环丙烷 1,2 二羧酸，发现它们是 3-甲基天冬氨酸酶的良好至强效抑制剂；经晶体学测定，最强效抑制剂 (1S,2S)-1- 甲基环丙烷 1,2 二羧酸的绝对立体化学结构和作用模式与它作为该酶催化的中心底物脱氨反应的过渡态类似物是一致的。

  DOI：

  10.1039/cc9960000675
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代丙烯酸甲酯 、 氯乙酸甲酯 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到cis-1,2-Di(methoxycarbonyl)-1-chlorcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mode of action of 1-substituted trans-cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids: inhibitors of the methylaspartase reaction

  摘要：

  我们采用简捷高效的方法合成了一系列 1-取代环丙烷 1,2 二羧酸，发现它们是 3-甲基天冬氨酸酶的良好至强效抑制剂；经晶体学测定，最强效抑制剂 (1S,2S)-1- 甲基环丙烷 1,2 二羧酸的绝对立体化学结构和作用模式与它作为该酶催化的中心底物脱氨反应的过渡态类似物是一致的。

  DOI：

  10.1039/cc9960000675

文献信息

• Formation of a reasonably stabilized trichloromethyl anion by the reaction of chloroform with electrogenerated base, and its 1,4-addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tatsuya Shono、Manabu Ishifune、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97274-5

  日期：1990.1

  A reasonably stabilized trichloromethyl anion (TCMA) was formed by the reaction of chloroform with an electrogenerated base prepared by the electroreduction of 2-pyrrolidone, and the addition of this TCMA to α,β-unsaturated esters gave the corresponding β-trichloromethyl esters in good yields.

  氯仿与2-吡咯烷酮的电还原制得的电生成碱反应，形成了相当稳定的三氯甲基阴离子（TCMA），并将该TCMA加到α，β-不饱和酯中得到了相应的β-三氯甲基酯产量。
• Cyclopropane Formation by Copper-Catalysed Indirect Electroreductive Coupling of Activated Olefins and Activated α,α,α-Trichloro or Gem-Dichloro Compounds
  作者：S. Sengmany、E. Léonel、J. P. Paugam、J.-Y. Nédélec

  DOI：10.1055/s-2002-20969

  日期：——

  electroreductive coupling ol activated olefins and activated α,α,α-trichloro or gem-dichloro compounds (Cl 3 CCO 2 Me, PhCCl 3 . Ph 2 CCl 2 , PhCHCl 2 ). This process,using a copper complex in catalytic amountss is convenient for the reagent couple activated olefin/ activated polyhalide, whatever the reduction potential of each reagent relative to each other. The main advantage of our electrochemical process

  环丙烷已通过活化烯烃和活化的α,α,α-三氯或偕二氯化合物（Cl 3 CCO 2 Me、PhCCl 3 .Ph 2 CCl 2 、PhCHCl 2 ）的间接电还原偶联以良好的产率制备。无论每种试剂相对于彼此的还原电位如何，这种使用催化量的铜络合物的方法对于活化烯烃/活化多卤化物的试剂偶合都是方便的。我们的电化学过程的主要优点是它不需要使用危险、有毒或不易制备的试剂，如重氮化合物或重氮丙啶。
• Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate
  作者：Takeo Saegusa、Kazuya Yonezawa、Ichiki Murase、Toshiro Konoike、Shimpei Tomita、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00953a011

  日期：1973.6
• Cycloadditions of methyl dichloroacetate to electrophilic alkenes
  作者：H.K. Hall、Kenneth Childers、Trevor Centeno-Hall、Cristina Contreras、Brian Mazel、Hari Menon、Van Nguyen、Jeffrey Robertson、Robert Bates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.101

  日期：2012.8

  Seven MIRC reactions of methyl dichloroacetate with alkenes containing electron-withdrawing groups were used to make 1-chlorocyclopropanecarboxylates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and mode of action of 1-substituted trans-cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids: inhibitors of the methylaspartase reaction
  作者：Kamal Badiani、Philip Lightfoot、David Gani

  DOI：10.1039/cc9960000675

  日期：——

  A range of 1-substituted cyclopropane 1,2-dicarboxylic acids are synthesised using short efficient routes and are found to be good to potent inhibitors of 3-methylaspartase; the crystallographically determined absolute stereochemistry and the mode of action of the most potent inhibitor, (1S,2S)-1-methylcyclopropane 1,2-dicarboxylic acid, is consistent with it acting as a transition state analogue for the central substrate deamination reaction catalysed by the enzyme.

  我们采用简捷高效的方法合成了一系列 1-取代环丙烷 1,2 二羧酸，发现它们是 3-甲基天冬氨酸酶的良好至强效抑制剂；经晶体学测定，最强效抑制剂 (1S,2S)-1- 甲基环丙烷 1,2 二羧酸的绝对立体化学结构和作用模式与它作为该酶催化的中心底物脱氨反应的过渡态类似物是一致的。