溴化苄-D5 | 71258-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴化苄-D5
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzyl bromide
• 英文别名: Benzyl-d5 Bromide；1-(bromomethyl)-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene
• CAS: 71258-22-5
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 175.997
• InChiKey: AGEZXYOZHKGVCM-RALIUCGRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需置于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化苄-D5 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到N,N-bis[2,3,4,5,6-2H5]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  质子化苄胺的碰撞诱导质谱裂解中空前的重排。

  摘要：

  描述了几种质子化苄胺的碰撞诱导解离（CID）质谱图，并对其进行了机械合理化。在碰撞诱导的分解条件下，例如，质子化的二苄基胺会损失氨，从而形成m / z 181的离子。氘标记实验证实，在氨的这种损失过程中，转移到氮原子上的额外质子来自于N的邻位。苯环而不是亚苄基亚甲基。为了使结果合理化，提出了一种基于在电荷中心的C-N键的初始伸长最终裂解C-N键以形成苄基阳离子和苄胺的离子/中性络合物的机理。然后该络合物以几种不同的方式解离：（1）直接解离产生在m / z 91处观察到的苄基阳离子；（2）苄基胺的苯环上的配合物内的苄基阳离子发生亲电性攻击，以从芳族六聚体中除去一对电子，形成一个芳烃离子，该芳族离子向其提供一个环质子（或氘代）。形成质子化胺的氨基，其在m / z 181处进行电荷驱动的杂化裂解以消除氨（或苄胺），形成氨苄基阳离子，或进行电荷驱动的杂化裂解以消除二苯基甲烷和铵离子; （3）从中性

  DOI：

  10.1002/jms.1089
• 作为产物：
  描述：

  苄醇-2,3,4,5,6-D5 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到溴化苄-D5
  参考文献：
  名称：

  Identification and biosynthesis of tropone derivatives and sulfur volatiles produced by bacteria of the marine Roseobacter clade

  摘要：

  Roseobacter 支系的细菌是丰富的海洋细菌，是全球硫循环的重要贡献者。研究人员分析了其中两个成员 Phaeobacter gallaeciensis 和 Oceanibulbus indolifex 产生的挥发性物质，以研究释放的化合物是否来自硫代谢，以及形成这些化合物的生物合成途径。两种细菌都释放出不同的硫化物和硫代酯，包括新的天然化合物，如 S-甲基苯硫酸盐（16）和甲基磺酸丁酯（21）。这些 S-甲基烷酸酯是通过与标准品进行比较而鉴定出来的，标准品是通过使用一种易于制备的铝/硫试剂的新方法从相应的甲基烷酸酯中合成的。加拉埃希氏芽孢杆菌也能大量生产托品酮（37）。通过各种喂养实验对其生物合成进行了研究，结果表明 37 是通过苯乙酸分解代谢的偏差形成的。不稳定的托品酮水合物 42 被确定为托品酮生物合成的中间产物，它也会与托品酮一起释放出来（38）。

  DOI：

  10.1039/b909133e

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Alkenyl Triflates
  作者：Ana C. F. Cruz、Neil D. Miller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol702044z

  日期：2007.10.1

  A catalyst generated from Pd(OAc)2 and dppp is effective for the direct intramolecular arylation of alkenyl triflates. Conjugated alkene-arene-containing carbocycles are produced in good yield. The process tolerates a variety of aryl substituents as well a simple heteroaryl groups. Electron-deficient aryl rings deliver faster reactions.

  由Pd（OAc）2和dppp生成的催化剂对于链烯基三氟甲磺酸酯的直接分子内芳基化有效。以高收率生产了共轭的含烯烃-芳烃的碳环。该方法容许多种芳基取代基以及简单的杂芳基。缺电子的芳基环可提供更快的反应。
• ISOXAZOL-3(2H)-ONE ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：BOSTRÖM Jonas

  公开号：US20100261755A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  or a pharmaceutically suitable salt thereof, wherein, R 1 and R 2 independently are hydrogen, deuterium, aryl, hetero aryl, C1-C8 alkyl, optionally being substituted with one or more substituents independently being R 3 , R 3 is an aryl, hetero aryl, fluorine(s), a C1-C6 alkyl containing one or more fluorine, a C1-C6 alkyl containing one or more deuterium, a C1-C6 alkyl containing hydroxy, the aryl and heteroaryl optionally being substituted with one or more halogen, a fluorinated alkoxy, a fluorinated alkyl, a sulfonyl, one or more deuterium, a C1-6 alkyl, a C1-6 alkoxy, a nitrile, or R 3 is a C1-6 alkyl optionally substituted with one or more of the following groups: COOR4, OCOR4, CONR5R6, NR5COR6, OR4; wherein, R4 is a C1-10 alkyl optionally substituted with one or more fluorine, deuterium, alkoxy, arylcarboxylate, alkyl carboxylate; R5 and R6 are independently selected from hydrogen, alkyl or they may together form a 4-8 membered carbon ring; or R1 and R2 form a 3-10 membered carbon ring optionally comprising O or N and optionally substituted with a C1-10 alkyl or aryl, hetero aryl optionally substituted with R3.

  或其药学上适用的盐，其中， R1和R2独立地是氢、氘、芳基、杂环芳基、C1-C8烷基，可选地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地是R3， R3是芳基、杂环芳基、氟、含有一个或多个氟的C1-C6烷基、含有一个或多个氘的C1-C6烷基、含有羟基的C1-C6烷基，芳基和杂环芳基可选地被一个或多个卤素、氟代烷氧基、氟代烷基、磺酰基、一个或多个氘、C1-6烷基、C1-6烷氧基、腈取代， 或R3是一个C1-6烷基，可选地被以下一种或多种基团取代：COOR4、OCOR4、CONR5R6、NR5COR6、OR4； 其中，R4是一个C1-10烷基，可选地被一个或多个氟、氘、烷氧基、芳基羧酸酯、烷基羧酸酯取代； R5和R6独立地选自氢、烷基，或它们可以共同形成一个4-8成员碳环； 或R1和R2形成一个3-10成员碳环，可选地包含O或N，并可选地被一个C1-10烷基或芳基、可选地被R3取代。
• Why Is Direct Glycosylation with <i>N</i>-Acetylglucosamine Donors Such a Poor Reaction and What Can Be Done about It?
  作者：Mikkel H. S. Marqvorsen、Martin J. Pedersen、Michelle R. Rasmussen、Steffan K. Kristensen、Rasmus Dahl-Lassen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02305

  日期：2017.1.6

  chemical glycosylation is challenging since direct reactions are low yielding. This issue, generally agreed upon to be caused by an intermediate 1,2-oxazoline, is often bypassed by introducing extra synthetic steps to avoid the presence of the NHAc functional group during glycosylation. The present paper describes new fundamental mechanistic insights into the inherent challenges of performing direct glycosylation

  单糖N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）是天然存在的低聚糖中丰富的组成部分，但是由于直接反应的收率低，因此通过化学糖基化的方法引入葡糖胺极具挑战性。通常认为是由中间体1,2-恶唑啉引起的此问题通常通过引入额外的合成步骤来避免，以避免在糖基化过程中出现NHAc官能团。本文介绍了对使用GlcNAc执行直接糖基化的内在挑战的新的基本机械学见解。这些结果表明，控制恶唑啉形成和糖基化的平衡是获得可接受的化学收率的关键。通过运用这种推理方法直接与GlcNAc的传统硫糖苷供体直接进行糖基化，否则其糖基化收率不佳，
• Generation and IR spectroscopic study of benzyl radical
  作者：E. G. Baskir、A. K. Maltsev、V. A. Korolev、V. N. Khabashesku、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00699953

  日期：1993.8

  radical C6H5CH2 has been obtained by gas phase pyrolysis of two different precursors, benzyl bromide and dibenzyl, and studied in an argon matrix at 12 K by IR spectroscopy. Similarly, the deuterosubstituted benzyl radicals, C6H5CD2 and C6D5CH2, have been investigated. The assignment of the IR bands of the benzyl radical and its deuteroanalogs to fundamental modes and a calculation of the valence force

  苄基自由基 C6H5CH2 是通过两种不同的前体，苄基溴和二苄基的气相热解获得的，并通过红外光谱在 12K 的氩气基质中进行研究。类似地，已经研究了氘代取代的苄基 C6H5CD2 和 C6D5CH2。将苄基及其氘代类似物的 IR 带分配给基本模式并计算了价力场。所得数据证明了亚甲基碳原子的 sp2 杂化和环和 CH2 基团之间电子密度的离域，并且与自由基的平面结构非常吻合。
• Mechanism of the reaction of methylene with benzene: a study of kinetic hydrogen isotope effects and theoretical calculations
  作者：Nikolai Hartz、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja00056a013

  日期：1993.2

  The reaction mechanism of singlet and triplet methylene with benzene and related aromatic compounds was investigated by kinetic isotope effects (KIEs), solvents effects, and product studies. The results are further rationalized by a series of ab initio calculations at MP2/6-31G * //RHF/6-31G * and UMP2/6-31G * //UHF/6-31G * levels of theory. The proposed 1c intermediate for the triplet reaction was

  通过动力学同位素效应 (KIE)、溶剂效应和产物研究，研究了单线态和三线态亚甲基与苯和相关芳香族化合物的反应机理。通过在 MP2/6-31G * //RHF/6-31G * 和 UMP2/6-31G * //UHF/6-31G * 理论水平进行的一系列从头计算，结果进一步合理化。通过计算发现了建议的三线态反应中间体 1c，而没有发现单线态类似物 1