(naphthalen-1-yloxy)acetic acid methyl ester | 118688-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (naphthalen-1-yloxy)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(naphthalene-1-yloxy)acetate；methyl 2-(naphthalen-1-yloxy)acetate；methyl α-naphthoxyacetate；α-Naphthoxy-essigsaeuremethylester；Methyl 2-naphthyloxyacetate；methyl 2-naphthalen-1-yloxyacetate
• CAS: 118688-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• mdl: MFCD01026468
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LDPICKNRMIPLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  339.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-1-yloxy)acetic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用，所述的化合物具有通式I的结构。化合物能在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子，在体外和细胞内识别、分离、富集和荧光检测Bcl‑2家族蛋白；或者够作为PROTAC双功能复合体在细胞内选择性降解Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而在活细胞中调控Bcl‑2家族蛋白的水平。

  公开号：

  CN107382862A
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (naphthalen-1-yloxy)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种萘氧乙酸的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种萘氧乙酸的合成工艺，将萘酚与碱的水溶液反应后进行脱水，向脱水后的物料滴加氯乙酸甲酯进行回流反应得到萘氧乙酸甲酯，在所述萘氧乙酸甲酯加入催化剂的条件下进行水解反应得到萘氧乙酸；其中，所述脱水的过程为：先进行回流脱水，再加入脱水剂进行脱水；所述水热水解反应的压力为0.2～0.8MPa，所述水解反应的温度为120～200℃，在保持水解反应压力的过程中，通过排放反应体系中的气体维持水解反应的压力，所述萘氧乙酸甲酯、催化剂与水的质量比为1:0.1～1:10～20。本发明中以萘氧乙酸甲酯作为中间体制备萘氧乙酸，其制备的萘氧乙酸的收率最高可达95％。

  公开号：

  CN107311858B

文献信息

• Design, synthesis and experimental validation of novel potential chemopreventive agents using random forest and support vector machine binary classifiers
  作者：Brienne Sprague、Qian Shi、Marlene T. Kim、Liying Zhang、Alexander Sedykh、Eiichiro Ichiishi、Harukuni Tokuda、Kuo-Hsiung Lee、Hao Zhu

  DOI：10.1007/s10822-014-9748-9

  日期：2014.6

  Compared to the current knowledge on cancer chemotherapeutic agents, only limited information is available on the ability of organic compounds, such as drugs and/or natural products, to prevent or delay the onset of cancer. In order to evaluate chemical chemopreventive potentials and design novel chemopreventive agents with low to no toxicity, we developed predictive computational models for chemopreventive agents in this study. First, we curated a database containing over 400 organic compounds with known chemoprevention activities. Based on this database, various random forest and support vector machine binary classifiers were developed. All of the resulting models were validated by cross validation procedures. Then, the validated models were applied to virtually screen a chemical library containing around 23,000 natural products and derivatives. We selected a list of 148 novel chemopreventive compounds based on the consensus prediction of all validated models. We further analyzed the predicted active compounds by their ease of organic synthesis. Finally, 18 compounds were synthesized and experimentally validated for their chemopreventive activity. The experimental validation results paralleled the cross validation results, demonstrating the utility of the developed models. The predictive models developed in this study can be applied to virtually screen other chemical libraries to identify novel lead compounds for the chemoprevention of cancers.

  与当前关于抗癌化疗药物的知识相比，关于有机化合物（如药物和/或天然产品）预防或延缓癌症发生的能力的信息非常有限。为了评估化学预防潜力并设计低毒至无毒的新型预防药物，本研究中我们开发了用于预防药物的预测计算模型。首先，我们构建了一个包含超过400种已知具有化学预防活性的有机化合物的数据库。基于该数据库，开发了多种随机森林和支持向量机二元分类器。所有得到的模型都通过交叉验证程序进行了验证。接着，将这些经过验证的模型应用于包含约23,000种天然产品及其衍生物的化学库进行虚拟筛选。根据所有经过验证模型的共识预测，我们筛选出了148种新型化学预防化合物。我们对这些预测具有活性的化合物进行了有机合成难易程度的进一步分析。最后，合成了18种化合物并实验验证了它们的化学预防活性。实验验证结果与交叉验证结果相符，证明了所开发模型的实用性。本研究中开发的预测模型可用于虚拟筛选其他化学库，以识别用于癌症化学预防的新型先导化合物。
• Macrocyclic Azapeptide Nitriles: Structure-Based Discovery of Potent SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors as Antiviral Drugs
  作者：Julian Breidenbach、Rabea Voget、Yaoyao Si、Alexandra Hingst、Tobias Claff、Katharina Sylvester、Valentina Wolf、Vesa Krasniqi、Abibe Useini、Norbert Sträter、Yukino Ogura、Atsushi Kawaguchi、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00053

  日期：2024.6.13

  investigated peptidomimetic azapeptide nitriles as auspicious, irreversibly acting inhibitors of Mpro. Our systematic approach combined an Mpro active-site scanning by combinatorially assembled azanitriles with structure-based design. Encouraged by the bioactive conformation of open-chain inhibitors, we conceptualized the novel chemotype of macrocyclic azanitriles whose binding mode was elucidated by cocrystallization

  鉴于主要蛋白酶 (M pro ) 在 SARS-CoV-2 复制周期中的关键作用，这种病毒半胱氨酸蛋白酶构成了备受瞩目的药物靶点。我们研究了拟肽氮杂肽腈作为 M pro的吉祥的、不可逆作用的抑制剂。我们的系统方法将组合组装的氮腈进行的 M pro活性位点扫描与基于结构的设计相结合。受开链抑制剂生物活性构象的启发，我们概念化了大环氮腈的新化学型，其结合模式通过共结晶得到阐明。该策略为靶标结合提供了有利的熵贡献，并导致了极其有效的 M pro抑制剂84的开发，其 IC 50值为 3.23 nM，二阶灭活速率常数k inac / K i为 448,000 M –1秒–1 。开链 M pro抑制剂58以及广谱抗冠状病毒药物大环化合物83和84表现出最高的抗病毒活性，EC 50值在个位数微摩尔范围内。我们的研究结果有望促进拟肽 M pro抑制剂作为抗 SARS-CoV-2 药物的未来发展。
• Synthesis and pharmacological evaluation of some new naphthol derived aryloxy derivatives as cognition enhancers
  作者：Poonam Piplani、Ruchi Malik、Bhavneet Kaur、Anuradha Kaplish

  DOI：10.1007/s00044-011-9686-1

  日期：2012.8

  The present research was designed to describe the synthesis of a series of some 1-naphthol derivatives with their antiamnesic activity using mice as the animal model and piracetam as the reference drug. All the synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques, elemental analysis and were screened for their efficacy as cognition enhancers by elevated plus maze test and acetylcholinestrase inhibitory assay. Compound 7a was found to be the most potent in reversing the amnesia and in inhibiting the acetylcholinesterase.
• Jindal, Dharam Paul; Coumar, Mohane S.; Singh, Babita, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2003, vol. 53, # 1, p. 34 - 39
  作者：Jindal, Dharam Paul、Coumar, Mohane S.、Singh, Babita、Mohammed Ismail, Mohammed Muhiyiden、Zambare, Girish Nilkanth、Bodhankar, Subhash Laxmanrao

  DOI：——

  日期：——
• SCHREIBER, J.;PSCHEIDT, J.;JANDA, F.
  作者：SCHREIBER, J.、PSCHEIDT, J.、JANDA, F.

  DOI：——

  日期：——