p-ethoxyanil of acetophenone | 20768-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-ethoxyanil of acetophenone
• 英文别名: α-Methylbenzyliden-p-phenetidin；N-(1-phenyl-ethylidene)-p-phenetidine；(α-Phenyl-aethyliden)-p-phenetidin；4-(α-Phenyl-aethylidenamino)-phenol-aethylaether；4-(Methylphenylmethylen-amino)-phenol-aethylaether；N-(1-Phenyl-aethyliden)-p-phenetidin；(Methylphenylmethylen)-p-phenetidin；Acetophenon-(4-aethoxy-anil)；(1E)-N-(4-Ethoxyphenyl)-1-phenylethan-1-imine；N-(4-ethoxyphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 20768-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: OVKMYWANCDQJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  347.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-ethoxyanil of acetophenone 在 三氯硅烷 、 (S)-3,3'-bis((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-[1,1'-bipyrido[3,4-b]indole] 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-4-ethoxy-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性（a R，S）-和（a S，S）-双骨架的非对映异构体混合物催化的高对映选择性转移氢化

  摘要：

  轴向手性（R，S）-和（a，S，S）-双咔啉醇的混合物首先分别用作酮亚胺和β-烯氨基酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化的催化剂。这种混合的轴向手性催化剂在温和的反应条件下，在转移氢化中表现出优异的对映选择性（最高98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131924
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 对乙氧基苯胺 生成 p-ethoxyanil of acetophenone
  参考文献：
  名称：

  DE98840

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic Mechanism Study on the 1,2‐ and 1,4‐Transfer Hydrogenation of Ketimines and β‐Enamino Esters Catalyzed by Axially Chiral Biscarboline‐Based Alcohols
  作者：Mengxian Dong、Jie Wang、Shijie Wu、Yang Zhao、Yangyang Ma、Yongfei Xing、Fei Cao、Longfei Li、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201900665

  日期：2019.10.8

  Axial N‐O alcohols, which have two large carboline moieties connected to the axis were synthesized and used in catalytic enantioselective 1,2‐ and 1,4‐transfer hydrogenations of total 26 ketimines and β‐enamino esters. Excellent levels of enantioselectivity ranging from 91% to 99% were achieved by using catalyst (aS)‐(S)‐3,3′‐bis((S)‐2‐(hydroxymethyl)pyrrolidine‐1‐carbonyl)‐9,9′‐dimethyl‐9H,9′H‐[1

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）
• Catalytic Enantioselective Addition of Prochiral Radicals to Vinylpyridines
  作者：Kangning Cao、Siu Min Tan、Richmond Lee、Songwei Yang、Hongshao Jia、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.9b00286

  日期：2019.4.3

  Pyridine, one of the most important azaarenes, is ubiquitous in functional molecules. The electronic properties of pyridine have been exploited to trigger asymmetric transformations of prochiral species as a direct approach for accessing chiral pyridine derivatives. However, the full potential of this synthetic strategy for the construction of enantioenriched γ-functionalized pyridines remains untapped

  吡啶是最重要的氮杂芳烃之一，在功能分子中无处不在。吡啶的电子特性已被用于触发前手性物质的不对称转化，作为获得手性吡啶衍生物的直接方法。然而，这种用于构建对映体富集的 γ 功能化吡啶的合成策略的全部潜力仍未开发。在这里，我们描述了在可见光介导的协同光氧化还原和不对称催化下，前手性自由基对乙烯基吡啶的首次对映选择性加成。乙烯基吡啶与醛、酮和亚胺的对映选择性还原偶联是通过使用手性布朗斯台德酸激活反应伙伴并通过氢键相互作用提供立体控制来实现的。
• New chiral biscarboline N,N′-dioxide derivatives as catalyst in enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane
  作者：Yu-Ning Pei、Yu Deng、Jing-Liang Li、Li Liu、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.100

  日期：2014.4

  New axial N,N′-dioxide secondary amide derived from l-tryptophan was synthesized and firstly employed in catalytic enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane. It was found that 4f was an effective catalyst with excellent reactivity and good enantioselectivity. Possible mechanism for the catalytic procedure was tentatively proposed.

  合成了一种由1-色氨酸衍生的新型轴向N，N'-二氧化物仲酰胺，并首次用于三氯硅烷催化酮亚胺的对映选择性还原。发现4f是具有优异的反应性和良好的对映选择性的有效催化剂。初步提出了催化过程的可能机理。
• Highly efficient axially biscarboline ethers as catalysts used in 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters
  作者：Xinyue Gao、Xiaoqing Shi、Dianna Yang、Hao Jin、Xinghua Zhou、Tianzi Meng、Xin Li、Zixing Jia、Xuewen Zhang、Zeyu Wu、Chunnong Wang、Taining Zeng、Li Liu、Chao Ai、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133705

  日期：2022.11

  aminoacid after dehydrogenation and oxidations using m-CPBA. These diastereoisomers can be obtained by column chromatography and used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions of β-enamine esters and ketimines. Chiral catalysts 6 and 7 exhibited very high enantioselectivity in the reactions. For example, high up to 98%ee was achieved in the enantioselective hydrogenations when only 1%mol of

  使用L-色氨酸氨基酸经m -CPBA脱氢和氧化后合成了一系列新型轴向手性双咔啉醚。这些非对映异构体可以通过柱色谱法获得，并在β-烯胺酯和酮亚胺的不对称氢化反应中用作催化剂。手性催化剂6和7在反应中表现出非常高的对映选择性。例如，当仅使用 1% mol 的催化剂时，对映选择性氢化可实现高达 98% 的ee。
• Highly efficient asymmetric-axle-supported N–O amides in enantioselective hydrosilylation of ketimines with trichlorosilane
  作者：Wei Pan、Yu Deng、Jiang-Bo He、Bing Bai、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.081

  日期：2013.9

  A novel asymmetric-axle-supported chiral N-O amide was synthesized and used in catalytic enantioselective hydrosilylation of N-aryl ketimines with HSiCl3 at room temperature instead of the typical -20 degrees C. High conversion yield and high enantioselectivity up to 96% were observed. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.