methyl (1H-indol-6-yloxy)acetate | 179819-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1H-indol-6-yloxy)acetate
• 英文别名: 6-methoxycarbonylmethoxyindole；(1H-indol-6-yloxy)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1H-indol-6-yloxy)acetate
• CAS: 179819-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IZLSZYRTVKBGBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1H-indol-6-yloxy)acetate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl [3-[2-[[(2R)-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到methyl (1H-indol-6-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的人类和大鼠β3-肾上腺素受体激动剂，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基] -1H-吲哚-7-乙氧基]乙酸。

  摘要：

  为了寻找有效和选择性的β3-肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂作为治疗II型糖尿病和肥胖症的潜在药物，制备了一系列新的1-（3-氯苯基）-2-氨基乙醇衍生物，并对其进行了评估。它们在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中表达的对人beta1，beta2和beta3-ARs和大鼠beta3-AR的生物学活性。用1H-吲哚环取代“第一代”β3-AR激动剂BRL 37344和CL 316243中的右手侧（RHS，苯环），使化合物31在β3-AR激动剂中具有独特的药理特性。最初的体外试验表明，31种大鼠和人beta3-ARs具有中等激动作用。将各种取代基引入到31的吲哚核中，提供了许多具有良好的β3-ARs激动活性的化合物。特别地，在吲哚核的7位具有羧酸官能团的90显示出最有效的人β3-AR激动活性。最后，光学分辨率为90导致鉴定出最有前途的化合物，[3-[（2R）-[[（2R）-（3-氯苯基）-2-羟乙基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1248/cpb.53.184
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-((1H-indol-4-yl)oxy)acetate 、 6-羟基吲哚 在 methyl (1H-indol-6-yloxy)acetate 作用下， 生成 methyl (1H-indol-6-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds, compositions and uses thereof for treatment of metabolic disorders and related conditions

  摘要：

  本文介绍了新型的单环和双环化合物，包括能够调节人类过氧化物酶体增殖物激活受体δ亚型（hPPAR-δ）活性的化合物，以及利用这种调节方法治疗由hPPAR-δ活性介导或影响的疾病或病况的方法，例如2型糖尿病、X综合症、血脂异常和动脉粥样硬化性疾病，包括血管疾病、冠心病、脑血管疾病和周围血管疾病。还介绍了介导和/或抑制hPPAR-δ活性的化合物，以及含有这种化合物或其药学上可接受的前药、溶剂、盐、酯、硫酯或酰胺或其药学活性代谢物的制药组合物。还介绍了制备这种化合物的方法。还介绍了这种化合物或组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这种化合物的有效量来治疗代谢性疾病和病况的方法。

  公开号：

  US20050203151A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• [EN] (5- (2-PHENYL)-THIAZOL-5-YLMETHOXY)-INDOL-1-YL) -ACETIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HUMAN PPAR-DELTA RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS SUCH AS TYPE 2 DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE (5- (2-PHENYL)-THIAZOL-5-YLMETHOXY)-INDOL-1-YL) -ACETIQUE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR PPAR-DELTA HUMAIN POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES TELS QUE LE DIABETE DE TYPE 2
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2005060958A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are compounds having the structure of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof [A]-[B]-[C] (I) wherein (a) [A] is [H]-[L]; wherein [H] represents a CCOH (or a hydrolyzable ester thereof) or tetrazole group [L] is: formula (II), b) [B] is a ring system selected from the group consisting of: e.g. formula (III); (IIIA), c) [C] is e.g. formula (IV); the other substituents and variables are defined in the claims; as modulators of the human PPAR-delta receptor for the treatment of metabolic disorders such as type 2 diabetes.

  揭示了具有以下结构的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物[A]-[B]-[C] (I) 其中 (a) [A] 是 [H]-[L]; 其中 [H] 代表 CCOH (或其可水解酯) 或四唑基团 [L] 是：式 (II), b) [B] 是从以下群组中选择的环系统：例如式 (III); (IIIA), c) [C] 是例如式 (IV); 其他取代基和变量在权利要求中定义; 作为人类PPAR-δ受体的调节剂，用于治疗代谢性疾病，如2型糖尿病。
• Indole derivatives having a 2-phenyl-ethanolamino-substituted lower
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05817689A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  An indole derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, phenyl-lower alkoxy, lower alkyl being optionally substituted by hydroxy, di-lower alkylaminosulfonyl, etc., R.sub.2 is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, etc., R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.4 is halogen or trifluoromethyl, R.sub.5 is lower alkyl, or a salt thereof, these compounds being potent .beta..sub.3 -adrenergic receptor-stimulating agent with excellent adrenoceptor selectivity, and being useful in the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus.

  一种吲哚衍生物的化学式为：##STR1##其中R.sub.1是较低的烷氧基，较低的烷氧羰基-较低的烷氧基，羧基-较低的烷氧基，较低的烷氧羰基，苯基-较低的烷氧基，较低的烷基，可选择地被羟基，二较低的烷基氨基磺酰基等取代，R.sub.2是氢，卤素，较低的烷氧基，较低的烷氧羰基-较低的烷氧基，羧基-较低的烷氧基等，R.sub.3是氢或较低的烷基，R.sub.4是卤素或三氟甲基，R.sub.5是较低的烷基，或其盐，这些化合物是有效的β3-肾上腺素能受体激动剂，具有出色的肾上腺素能受体选择性，并且在预防或治疗肥胖症或糖尿病中非常有用。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0801059A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  An indole derivative of the formula: wherein R1 is lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy , lower alkoxycarbonyl, phenyl-lower alkoxy, lower alkyl being optionally substituted by hydroxy, di-lower alkylaminosulfonyl, etc., R2 is hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, carboxy-lower alkoxy, etc., R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is halogen or trifluoromethyl, R5 is lower alkyl, or a salt thereof, these compounds being potent β3-adrenergic receptor-stimulating agent with excellent adrenoceptor selectivity, and being useful in the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus.

  一种吲哚衍生物，其式如下 其中 R1 是低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、羧基-低级烷氧基、低级烷氧羰基、苯基-低级烷氧基、任选被羟基取代的低级烷基、二低级烷基氨基磺酰基等，R2 是氢、卤素、低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、羧基-低级烷氧基等、R3是氢或低级烷基，R4是卤素或三氟甲基，R5是低级烷基，或其盐，这些化合物是强效的β3-肾上腺素能受体刺激剂，具有良好的肾上腺素受体选择性，可用于预防或治疗肥胖症或糖尿病。