methyl (3,5-dimethylphenyl)glycinate | 131770-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3,5-dimethylphenyl)glycinate
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)glycine methyl ester；N-(3,5-Dimethylphenyl)glycine methyl ester；Methyl 2-(3,5-dimethylanilino)acetate
• CAS: 131770-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11153614
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WLMQPBTYYLXBSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3,5-dimethylphenyl)glycinate 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(4,6-dimethyl-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (3,5-dimethylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  式(I)的三嗪衍生物或其盐，其中R.sup.1代表卤原子或从羟基中选择的基团; C.sub.1-8烷基C.sub.1-6烷氧基; C.sub.1-3烷氧基C.sub.1-3烷氧基; 苯氧基或苯基C.sub.1-3烷氧基，其中苯基可选择地被卤原子或从C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基或羟基中选择的基团取代; 氟代C.sub.1-3烷基; 氰基; --CO.sub.2R.sup.3，其中R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-4烷基; --CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或者与它们连接的氮原子一起形成饱和的5-至7-成员环，该环可选择地含有一个或多个从氧原子或硫原子中选择的原子，或从--NH--或--N(CH.sub.3)--中选择的基团; 和R.sup.2代表氢或卤原子，或从羟基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基中选择的基团; 是5-脂氧合酶的抑制剂。还描述了制备式(I)的三嗪衍生物的方法和含有它们的组合物。

  公开号：

  US05023255A1

文献信息

• 一种α-氰基甘氨酸类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112125824B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种α‑氰基甘氨酸类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以甘氨酸类衍生物和三甲基硅氰为原料，以铜盐为催化剂，在氧化剂作用及氩气保护下，于25~60℃反应8~12h，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得黄色油状目标产物。本发明反应首次实现了在甘氨酸类衍生物中N的α位引入氰基，所需试剂价格低廉，安全性高，环境污染小，反应步骤简短，操作方便，不需要强氧化剂，合成条件温和，反应溶剂不需要特殊处理，反应后处理简单，适合于工业化生产。
• Cyanation of glycine derivatives
  作者：Jia Liang、Ying Fu、Xiazhen Bao、Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc08126d

  日期：——

  We report a catalytic oxidative C–H cyanation of glycine derivatives using a simple copper(I) catalyst with NFSI as an oxidant via a radical process to furnish α-cyano glycine derivatives, which are useful intermediates for organic synthesis. CuCl acted as both a one-electron reductant and a transition-metal catalyst in this transformation. NFSI served as a one-electron oxidant and generated a N-centered

  我们报告了使用简单的铜（I）催化剂，以NFSI作为氧化剂通过自由基过程提供甘氨酸衍生物的催化氧化C–H氰化，以提供α-氰基甘氨酸衍生物，这是有机合成的有用中间体。在此转变中，CuCl既充当单电子还原剂又充当过渡金属催化剂。NFSI用作单电子氧化剂，并生成N中心自由基作为H吸收剂。该反应显示出广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Enantio- and Diastereoselective De Novo Synthesis of 3-Substituted Proline Derivatives via Cooperative Photoredox/Brønsted Acid Catalysis and Epimerization
  作者：Chao Che、Yi-Nan Lu、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c12995

  日期：2023.2.8

  a novel strategy for the catalytic asymmetric synthesis of enantioenriched 3-cis- and 3-trans-substituted prolines has been successfully established via an unprecedented cascade radical addition/cyclization enabled by synergistic photoredox/Brønsted acid catalysis and subsequent base-assisted epimerization. The current protocol provides a unique de novo access to all four stereoisomers of 3-substituted

  在此，通过协同光氧化还原/布朗斯台德酸催化和随后的碱辅助差向异构化实现的前所未有的级联自由基加成/环化，成功建立了催化不对称合成富含对映体的 3-顺式和 3-反式脯氨酸的新策略。目前的协议提供了对 3-取代脯氨酸的所有四种立体异构体的独特从头访问，这些异构体通过目前建立的方法不容易实现。该方法可以进一步扩展到 3-取代哌啶酸的完整立体异构体的不对称合成。
• US5023255A
  申请人：——

  公开号：US5023255A

  公开（公告）日：1991-06-11