N-butyl-3-cyanopyridin-1-ium bromide | 1093871-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-cyanopyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-cyanopyridinium bromide；1-Butylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;bromide
• CAS: 1093871-07-8
• 化学式: Br*C₁₀H₁₃N₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: GIXBITFWRJNUDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-cyanopyridin-1-ium bromide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-3-cyanopyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid characteristics of 1-alkyl-n-cyanopyridinium and 1-alkyl-n-(trifluoromethyl)pyridinium salts

  摘要：

  合成并表征了1-烷基-n-氰基吡啶鎓盐和1-烷基-n-(三氟甲基)吡啶鎓盐，以便比较不同的电子吸引官能团对其形成离子液体能力的影响。吡啶环上存在的电子吸引性氰基或三氟甲基取代基导致的盐具有比相应的1-烷基吡啶鎓或1-烷基皮克啶鎓阳离子更高的熔点。通过单晶X射线晶体学确定了七个盐的固态结构；包括1-甲基-4-氰基吡啶鎓甲基硫酸盐、1-甲基-3-氰基吡啶鎓、1-甲基-4-氰基吡啶鎓、1-乙基-2-氰基吡啶鎓、1-乙基-3-氰基吡啶鎓、1-乙基-4-氰基吡啶鎓和1-乙基-4-(三氟甲基)吡啶鎓双{(三氟甲基)磺酰}胺，展示了环取代位置对固态氢键和熔点的影响。

  DOI：

  10.1039/b805063e
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 正溴丁烷 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到N-butyl-3-cyanopyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  活化的N-烷基吡啶盐和N-烷基喹啉盐的不对称脱芳香性级联多重官能化。

  摘要：

  已开发出N-烷基吡啶鎓盐和-喹啉鎓盐与邻羟基苄叉基丙酮的对映选择性级联反应，通过交叉二烯胺介导的加成反应，然后捕获脱芳族化的烯胺型中间体和缩醛形成，从而进入稠合多杂环。还公开了N-苄基-4-甲基吡啶盐和环状2，4-二壬烯的级联组装，以通过重复的脱芳香化作用和芳构化活化作用给出桥连的骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02828

文献信息

• 3-cyanopyridinium tricyanomethanides as ionic liquids
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2465849A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  Disclosed are 3-cyanopyridinium tricyanomethanides of formula wherein n is an integer from 2 to 10 and R is hydrogen or -CN, and a process for the preparation thereof. The 3-cyanopyridinium tricyanomethanides are useful e. g. as selective solvents in the separation of alkene-alkane mixtures.

  公开了式中n为2到10的整数，R为氢或-CN的3-氰基吡啶三氰甲基化合物，以及其制备方法。这些3-氰基吡啶三氰甲基化合物可用作例如在烯烃-烷烃混合物分离中的选择性溶剂。
• [EN] 3-CYANOPYRIDINIUM TRICYANOMETHANIDES<br/>[FR] TRICYANOMÉTHANIDES DE 3-CYANOPYRIDINIUM
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012076367A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed are 3-cyanopyridinium tricyanomethanides of formula (I), wherein n is an integer from 2 to 10 and R is hydrogen or -CN, and a process for the preparation thereof. The 3-cyanopyridinium tricyanomethanides are useful e. g. as selective solvents in the separation of alkene-alkane mixtures.

  公开了式(I)的3-氰吡啶三氰甲基化合物，其中n是从2到10的整数，R是氢或-CN，并公开了其制备方法。这些3-氰吡啶三氰甲基化合物可用作例如在烯烃-烷烃混合物分离中的选择性溶剂。
• Ionic liquids and their use in extraction processes
  申请人：BP p.l.c.

  公开号：EP1854786A1

  公开（公告）日：2007-11-14

  There is provided a process for the extraction of at least one aromatic compound from a mixture with at least one aliphatic hydrocarbon, which process comprises contacting said mixture with a salt that is in a liquid state at a temperature below 150°C, said salt having a cation which comprises an aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring system, in which a nitrogen atom forming part of said ring system is quaternised and in which said ring system is substituted by at least one electron-withdrawing substituent. Some of said salts are novel.

  提供了一种从至少一种脂肪烃混合物中提取至少一种芳香化合物的方法，该方法包括将所述混合物与一种在低于150°C的温度下处于液态的盐接触，所述盐具有含芳香氮杂环环系统的阳离子，其中构成所述环系统的一个氮原子被季铵化，并且所述环系统被至少一个电子吸引取代基取代。其中一些所述盐是新颖的。
• Enantioselective Dearomatization of Alkylpyridiniums by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Nucleophilic Acylation
  作者：Graziano Di Carmine、Daniele Ragno、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Andrea Mazzanti、Alessandro Massi、Marco Fogagnolo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02996

  日期：2018.2.16

  A chiral NHC-catalyzed dearomatizing reaction of activated N-alkylpyridinium salts with aliphatic aldehydes is described. The resulting acylated 1,4-dihydropyridines have been obtained with complete C4 regioselectivity and enantioselectivities in the range 52-78% ee. The (4R)-absolute configuration of the synthesized compounds has been determined by the TD-DFT simulation of the electronic circular dichroism spectra.
• Asymmetric Dearomative Cascade Multiple Functionalizations of Activated <i>N</i>-Alkylpyridinium and <i>N</i>-Alkylquinolinium Salts
  作者：Xue Song、Ru-Jie Yan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02828

  日期：2020.10.2

  An enantioselective cascade reaction of N-alkylpyridinium and -quinolinium salts with o-hydroxybenzylideneacetones to access fused polyheterocycles through cross dienamine-mediated addition followed by trapping of the dearomatized enamine-type intermediates and aminal formation has been developed. A cascade assembly of N-benzyl-4-methylpyridinium salt and cyclic 2,4-dienones is further disclosed to

  已开发出N-烷基吡啶鎓盐和-喹啉鎓盐与邻羟基苄叉基丙酮的对映选择性级联反应，通过交叉二烯胺介导的加成反应，然后捕获脱芳族化的烯胺型中间体和缩醛形成，从而进入稠合多杂环。还公开了N-苄基-4-甲基吡啶盐和环状2，4-二壬烯的级联组装，以通过重复的脱芳香化作用和芳构化活化作用给出桥连的骨架。