S-benzyl thiosuccinic acid | 110556-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-benzyl thiosuccinic acid
• 英文别名: thiosuccinic acid S-benzyl ester；Thiobernsteinsaeure-S-benzylester；4-Benzylsulfanyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 110556-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: VSIXXZJRLRGGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 S-benzyl thiosuccinic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到pentafluorophenyl S-benzyl thiosuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过“天然连接”使肽与寡核苷酸的有效缀合。

  摘要：

  已经开发了将肽缀合至寡核苷酸的新策略。该方法基于N-末端硫酯官能化的肽与5'-半胱氨酰寡核苷酸的“天然连接”。合成了两种新试剂，分别用于固相肽和寡核苷酸合成。五氟苯基S-苄基硫代琥珀酸酯用于基于标准Fmoc的固相肽组装的最终偶联步骤。在溶液肽中生成的三氟乙酸去保护基，该溶液肽被N端S-苄基硫代琥珀酰基部分取代。在标准亚磷酰胺固相的最后偶联步骤中，使用O-trans-4-（N-α-Fmoc-S-叔丁基亚硫基-L-半胱氨酸）氨基环己基O-2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺寡核苷酸组装。用在溶液5'-S-叔丁基亚磺酰基-L-半胱氨酰官能化的寡核苷酸中生成的氨水溶液进行脱保护。使用三-（2-羧乙基）膦在原位去除叔丁基亚硫基和使用硫酚作为缀合增强剂的水溶液/有机溶液中的天然连接缀合反应中，无需纯化即可使用功能化的肽和寡核苷酸。通过该途径制备了一系列肽-寡核苷酸缀合物，并通过反相HPLC纯化。使用

  DOI：

  10.1021/jo000214z
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 苄硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到S-benzyl thiosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过“天然连接”使肽与寡核苷酸的有效缀合。

  摘要：

  已经开发了将肽缀合至寡核苷酸的新策略。该方法基于N-末端硫酯官能化的肽与5'-半胱氨酰寡核苷酸的“天然连接”。合成了两种新试剂，分别用于固相肽和寡核苷酸合成。五氟苯基S-苄基硫代琥珀酸酯用于基于标准Fmoc的固相肽组装的最终偶联步骤。在溶液肽中生成的三氟乙酸去保护基，该溶液肽被N端S-苄基硫代琥珀酰基部分取代。在标准亚磷酰胺固相的最后偶联步骤中，使用O-trans-4-（N-α-Fmoc-S-叔丁基亚硫基-L-半胱氨酸）氨基环己基O-2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺寡核苷酸组装。用在溶液5'-S-叔丁基亚磺酰基-L-半胱氨酰官能化的寡核苷酸中生成的氨水溶液进行脱保护。使用三-（2-羧乙基）膦在原位去除叔丁基亚硫基和使用硫酚作为缀合增强剂的水溶液/有机溶液中的天然连接缀合反应中，无需纯化即可使用功能化的肽和寡核苷酸。通过该途径制备了一系列肽-寡核苷酸缀合物，并通过反相HPLC纯化。使用

  DOI：

  10.1021/jo000214z

文献信息

• Okumura et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1959, vol. 17, p. 419,421
  作者：Okumura et al.

  DOI：——

  日期：——