4-(furan-2-yl)butyric acid | 92638-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)butyric acid
• 英文别名: (furan-2-yl)butyric acid；4-(2-furyl)butanoic acid；4-(2-Furyl)buttersaeure；2-Furanbutansaeure；2-Furanbutanoic acid；4-(Furan-2-yl)butanoic acid
• CAS: 92638-98-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: CVWCCODRGZIVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)butyric acid 在 盐酸 、 sodium 、 苯酚 作用下， 生成 2-呋喃丁醇
  参考文献：
  名称：

  Hofmann et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1253,1255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 氢氧化钾 、 Pd/SrCO₃ 、 乙醚 、 乙醇 、 三溴化磷 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 苯 作用下， 生成 4-(furan-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  125.ω-2'-呋喃烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000618

文献信息

• O-Heterocycle Synthesis via Intramolecular C–H Alkoxylation Catalyzed by Iron Acetylacetonate
  作者：Yuyang Dong、Alexandra T. Wrobel、Gerard J. Porter、Jessica J. Kim、Jake Z. Essman、Shao-Liang Zheng、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.1c02074

  日期：2021.5.19

  ethereal), while greater catalyst loadings or elevated reaction temperatures are required to fully convert substrates with benzylic, secondary, and primary C–H bonds. The transformation is highly functional group tolerant and operates under mild reaction conditions to provide rapid access to complex structures such as spiro and fused bi-/tricyclic O-heterocycles from readily available precursors.

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化
• A Rapid Condensation between Lysophosphorylcholine and Fatty Acids with an Easily Separable Amine Base
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P. Acharya

  DOI：10.1055/s-2005-871973

  日期：——

  With 2,6-Cl2C6H3COCl and 1-methylimidazole, the title condensation completed at room temperature within 12 hours, which is shorter time than that with the standard DCC/DMAP system. Use of easily separable 1-methylimidazole from the crude product by chromatography is an additional advantage of the present reagent system.

  以2，6-Cl2C6H3COCl和1-甲基咪唑为原料，标题缩合反应在室温下12小时内完成，时间短于标准DCC/DMAP体系。通过色谱法容易地从粗产物中分离出1-甲基咪唑，是本试剂体系的额外优势。
• Novel Bioactive Phospholipids:  Practical Total Syntheses of Products from the Oxidation of Arachidonic and Linoleic Esters of 2-Lysophosphatidylcholine¹
  作者：Mingjiang Sun、Yijun Deng、Eugenia Batyreva、Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0105383

  日期：2002.5.1

  Total syntheses of nine novel phospholipids were accomplished to facilitate the identification and biological testing of compounds that are generated upon oxidative cleavage of arachidonate and linoleate esters of 2-lysophosphatidylcholine, the two most abundant polyunsaturated phospholipids in low-density lipoprotein. An efficient general synthesis exploiting 2-lithiofuran as a 4-oxo-2-butenoyl carbanion

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。
• Cycloaddition Chemistry of Anhydro-4-hydroxy-1,3-thiazolium Hydroxides (Thioisomünchnones) for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Albert Padwa、Scott R. Harring、Donald L. Hertzog、William R. Nadler

  DOI：10.1055/s-1994-25621

  日期：——

  A series of α,α-disubstituted thioisomünchnones were prepared by treating acyclic or cyclic thioamides with bromoacetyl chloride in the presence of triethylamine. The resulting mesoionic dipole was found to undergo bimolecular 1,3-dipolar cycloaddition with several different dipolarophiles. When a hydrogen atom is present in the α-position of the thioamide, the initially formed N-acyl iminium ion undergoes proton loss to produce a S,N-ketene acetal at a faster rate than thioisomünchnone formation. The cycloaddition behavior of several substituted thioisomünchnones which possess a tethered alkene were also examined. The stereochemical outcome of the intramolecular reaction is the consequence of an endo cycloaddition of the neighboring π-bond across the transient thioisomünchnone dipole. Molecular mechanics calculations reveal that the endo diastereomers are significantly lower in energy than the corresponding exo isomers. Attempts to cycloadd the thioisomünchnone dipole across a tethered indolyl ring were unsuccessful. Instead, products derived by nucleophilic cyclization of the indolyl ring onto the thio N-acyl iminium ion were formed in good yield.

  一系列的α,α-二取代硫代异肟酮通过在三乙胺存在下，用溴乙酰氯处理非环状或环状硫代酰胺来制备。结果发现，这些介离子偶极体会发生双分子1,3-偶极环加成反应与多种不同的偶极体分子。当硫代酰胺的α-位上有氢原子时，最初形成的N-酰基亚胺离子会快速失去质子，产生S,N-酮烯醇缩醛，比形成硫代异肟酮的速度更快。还研究了几种带有附加烯烃的取代硫代异肟酮的环加成行为。内向环加成反应是邻近的π键跨过瞬态硫代异肟酮偶极子的结果，这是分子内反应的立体化学产物的成因。分子力学计算表明，内向非对映异构体的能量比相应的向外构体显著更低。尝试将硫代异肟酮偶极子环加成到附加的吲哚环上未能成功。相反，高产率地形成通过吲哚环以亲核方式环化到硫代N-酰基亚胺离子上的产物。
• [EN] NOVEL AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'AMINOBENZOPHENONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005009940A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention provides novel compounds according to formula I relates to compounds with the general formula I said compounds being useful, e.g. in the treatment of inflammatory, ophthalmic diseases or cancer.

  该发明提供了根据式I的新化合物，与一般式I相关的化合物，这些化合物在治疗炎症、眼科疾病或癌症等方面具有用途。