4-(thiophen-2-ylsulfonyl)morpholine | 79279-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(thiophen-2-ylsulfonyl)morpholine
• 英文别名: Morpholine, 4-(2-thienylsulfonyl)-；4-thiophen-2-ylsulfonylmorpholine
• CAS: 79279-29-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD02047257
• 分子量: 233.312
• InChiKey: KUWMYLJUWYMTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(thiophen-2-ylsulfinyl)morpholine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-(thiophen-2-ylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚磺酰胺的转亚磺酰胺化是制备磺酰胺和亚磺酰胺的关键步骤

  摘要：

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201810548

文献信息

• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Iodine-catalyzed expeditious synthesis of sulfonamides from sulfonyl hydrazides and amines
  作者：Sirilata Yotphan、Ladawan Sumunnee、Danupat Beukeaw、Chonchanok Buathongjan、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1039/c5ob02075a

  日期：——

  A new synthesis of sulfonamides has been developed via an iodine-catalyzed sulfonylation of amines with arylsulfonyl hydrazides. This metal-free strategy employs readily accessible and easy to handle starting materials, catalysts and oxidants, and can be easily conducted under mild conditions, providing a convenient access to a wide range of sulfonamides in moderate to excellent yields within a short

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• Benzofurylpyrone derivatives
  申请人：TEIJIN LIMITED, MICROBIAL CHEMISTRY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20030186976A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  There is provided benzofuryl-&agr;-pyrone derivative represented by the following structural formula (I): 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 5 carbons; R 2 represents hydrogen, —CO—R 5 or —SO 2 R 6 ; R 3 represents hydrogen, an alkyl group of 1 to 5 carbons, etc.; and R 4 is a substituent attached to the 4-carbon, 5-carbon, 6-carbon or 7 carbon of the benzofuran ring; and their salts. The compounds are useful as therapeutic agent for hypertriglyceridemia, lipid metabolism enhancers, or prophylactic and/or therapeutic agents for arteriosclerosis.

  提供了下列结构式（I）所表示的苯并呋喃基-&agr;-吡喃酮衍生物：其中，R1代表氢原子或1到5个碳原子的烷基；R2代表氢、—CO—R5或—SO2R6；R3代表氢、1到5个碳原子的烷基等；而R4是连接在苯并呋喃环的4碳、5碳、6碳或7碳上的取代基。这些化合物可用作治疗高三酰甘油血症、脂质代谢增强剂、或动脉硬化的预防和/或治疗剂。它们的盐也是有用的。