Methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate | 1446344-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1446344-01-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 341.191
• InChiKey: NZRMXRFAZASIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl-2-propenylidene)triphenylphosphorane 、 重氮乙酸甲酯 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.33h， 以90%的产率得到Methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三组分反应：多次CC键裂解和重组

  摘要：

  出现了意想不到的三组分铁催化反应，该反应包括两个组分中的C–C键断裂以及三倍于环丙烷形成和开环的反应。目前的反应为高产率合成环戊二烯提供了前所未有的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol4014552

文献信息

• Iron-Catalyzed Three-Component Reaction: Multiple C–C Bond Cleavages and Reorganizations
  作者：Peng Wang、Saihu Liao、Jian-Bo Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol4014552

  日期：2013.7.19

  An unexpected three-component iron-catalyzed reaction, comprising C–C bond cleavages in two components together with three times the cyclopropane formation and ring opening, is developed. The current reaction provides an unprecedented and efficient approach for the synthesis of cyclopentadienes in high yields.

  出现了意想不到的三组分铁催化反应，该反应包括两个组分中的C–C键断裂以及三倍于环丙烷形成和开环的反应。目前的反应为高产率合成环戊二烯提供了前所未有的有效方法。