5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-ylboronic acid | 1174428-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-ylboronic acid
• 英文别名: (5-morpholin-4-yl-7-oxothieno[3,2-b]pyran-3-yl)boronic acid
• CAS: 1174428-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BNO₅S
• 分子量: 281.097
• InChiKey: XDLIZEPZNNGLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-ylboronic acid 、 4-溴-3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-hydroxy-4-(5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  被设计为下一代PI3K抑制剂的5-Morpholino-7 H -thieno [3,2 - b ] pyran-7-ones的合成及基于癌干细胞的活性

  摘要：

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/jm301522m
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 在 盐酸 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 三氟甲磺酸酐 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 频那醇硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-morpholino-7-oxo-7H-thieno[3,2-b]pyran-3-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  被设计为下一代PI3K抑制剂的5-Morpholino-7 H -thieno [3,2 - b ] pyran-7-ones的合成及基于癌干细胞的活性

  摘要：

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/jm301522m

文献信息

• Thienopyranones as kinase inhibitors
  申请人：SignalRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09550790B2

  公开（公告）日：2017-01-24

  The invention relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及式I化合物（或其药用可接受的盐），如本文所述，其药物组合物，及其在制造和调节生物过程，包括抑制激酶活性如PI-3激酶的方法中的用途。
• Thienopyranones as Kinase Inhibitors
  申请人：Morales Guillermo A.

  公开号：US20140073584A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The invention relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及公式I（或其药学上可接受的盐）的化合物，其定义如下，以及其制药组合物，以及它们在制造和调节生物过程的方法中的应用，包括抑制激酶活性，如PI-3激酶。
• THIENOPYRANONES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Morales Guillermo A.

  公开号：US20100310466A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention, relates to compounds of formula I (or pharmaceutically acceptable salts thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and their use in manufactures and methods for modulating biological processes including inhibition of kinase activity such as PI-3 kinase.

  本发明涉及公式I的化合物（或其药学上可接受的盐），其制药组合物以及它们在制造和调节生物过程的方法中的使用，包括抑制激酶活性如PI-3激酶。