di-t-butylchlorosilane monotriflate | 134436-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: di-t-butylchlorosilane monotriflate
• 英文别名: Di(tert-butyl)chlorosilyl triflate；di-tert-butylchlorosilyl triflate；Trifluoromethanesulfonic acid di-tert-butylchlorosilyl ester；[ditert-butyl(chloro)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134436-16-1
• 化学式: C₉H₁₈ClF₃O₃SSi
• 分子量: 326.84
• InChiKey: KFJSFTNXTRLUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in most dry organic solvents, e.g., CH2Cl2, THF, Et2O, and DMF.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butylchlorosilane monotriflate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ethyl 2--2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel α-Silyl-α-diazoacetates Containing a Silicon-Heteroatom Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3534
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 di-tert-butylchlorosilane 反应 16.0h， 以53%的产率得到di-t-butylchlorosilane monotriflate
  参考文献：
  名称：

  The unsymmetrical silaketal as a neutral, removable tether for effecting intramolecular diels-alder reactions.

  摘要：

  Silaketals, in which reactive dienes and dienophiles are linked, can participate in intramolecular Diels-Alder reactions to produce products with a high degree of stereocontrol and with regiochemistry opposite to that predicted by bond polarization models.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92029-x

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-6-Epicastanospermine, (+)-Australine, and (+)-3-Epiaustraline
  作者：Scott E. Denmark、Esther A. Martinborough

  DOI：10.1021/ja9829970

  日期：1999.4.1

  The total syntheses of the potent glycosidase inhibitors castanospermine ((+)-1), 6-epicastanospermine ((+)-2), australine ((+)-3), and 3-epiaustraline ((+)-4) are described. The syntheses of indolizidine alkaloids (+)-1 and (+)-2 were accomplished in eight steps and in 18% and 24% overall yields from 2,5-dihydrofuran while the pyrrolizidine alkaloids (+)-3 and (+)-4 were obtained in a nine-step sequence

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.
• Novel α-Silyl-α-diazoacetates Containing a Silicon-Heteroatom Bond
  作者：Gerhard Maas

  DOI：10.1055/s-1999-3534

  日期：1999.7
• The unsymmetrical silaketal as a neutral, removable tether for effecting intramolecular diels-alder reactions.
  作者：John W. Gillard、Réjean Fortin、Erich L. Grimm、Michel Maillard、Michael Tjepkema、Michael A. Bernstein、Robert Glaser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92029-x

  日期：1991.2

  Silaketals, in which reactive dienes and dienophiles are linked, can participate in intramolecular Diels-Alder reactions to produce products with a high degree of stereocontrol and with regiochemistry opposite to that predicted by bond polarization models.