N-(4-tolyl)itaconimide | 74216-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-tolyl)itaconimide
• 英文别名: N-p-tolylmethylsuccinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 3-methylene-1-(4-methylphenyl)-；3-methylidene-1-(4-methylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 74216-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01241519
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CFKWVBVWGCLNHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  339.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-tolyl)itaconimide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dimethylmaleic Anhydride

  摘要：

  以马来酰亚胺 1 为起点，通过甲基马来酰亚胺 4，使用两个维蒂希反应，然后进行碱性水解，简便地三步合成了二甲基马来酸酐 (8)，总收率为 74%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28519
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-tolyl)itaconimide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dimethylmaleic Anhydride

  摘要：

  以马来酰亚胺 1 为起点，通过甲基马来酰亚胺 4，使用两个维蒂希反应，然后进行碱性水解，简便地三步合成了二甲基马来酸酐 (8)，总收率为 74%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28519

文献信息

• Acid-induced rearrangement of cycloadducts from N-aryl itaconimides and 1,3-diphenylisobenzofuran
  作者：Alexander V. Stepakov、Vitaly M. Boitsov、Anna G. Larina、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.107

  日期：2014.8

  Treatment of several Diels–Alder adducts of N-aryl itaconimides and 1,3-diphenylisobenzofuran with a strong acid triggers a skeletal rearrangement resulting in 2-aryl-6,10b-diphenylbenzo[h]isoquinoline-1,3(2H,10bH)-diones.

  用强酸处理N-芳基衣康酰亚胺和1,3-二苯基异苯并呋喃的几种Diels-Alder加合物会引起骨骼重排，从而导致2-芳基-6,10b-二苯基苯并[ h ]异喹啉-1,3（2 H，10b H）-二酮。
• Facile One-Pot Synthesis of Benzo[h]isoquinolines via Strong Acid Triggered [1,2]-Sigmatropic Rearrangement: A Theoretical and Experimental Studies
  作者：V.M. Boitsov、N.A. Knyazev、S.V. Shmakov、S.Yu. Vyazmin、D.M. Nikolaev、O.B. Chakchir、A.V. Stepakov

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22074

  日期：2019.8.10

  to this ring system has been reported yet. Herein, a facile one-pot synthesis from N-aryl itaconimides and 1,3-diarylisobenzofuran via strong acid triggered skeletal rearrangement reaction is described. Theoretical study for this rearrangement is provided at M11/cc-pVDZ level of theory. Antitumor activity of obtained benzo[h]isoquinoline derivatives against human erythroleukemia K562 cell line was evaluated

  苯并[h]异喹啉支架作为刚性亚基而备受关注，可用于构建生物活性产品。然而，尚未报道该环系统的高产率合成途径。本文描述了通过强酸引发的骨架重排反应从 N-芳基衣康酰亚胺和 1,3-二芳基异苯并呋喃进行简单的一锅合成。在 M11/cc-pVDZ 理论水平上提供了这种重排的理论研究。通过MTS测定评估了所获得的苯并[h]异喹啉衍生物对人红白血病K562细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Stereoselective cycloaddition of diphenylisobenzofuran to N-arylitaconimides
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0138-6

  日期：2013.4

  A reaction of 1,3-diphenylisobenzofuran with N-arylitaconimides gives the [4+2] cycloaddition products with the 11′-oxaspiro[pyrrolidine-3,9′-tricyclo[6.2.1.0 2,7 ]undeca-2′,4′,6′-triene-2,5-dione] skeleton as a single diastereomer.

  1,3-二苯基异苯并呋喃与N-芳基衣康酰亚胺的反应得到单一的非对映异构体的[4+2]环加成产物，其骨架为11′-氧杂螺[吡咯烷-3,9′-三环[6.2.1.0 2,7]十一碳-2′,4′,6′-三烯-2,5-二酮]。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。
• Synthesis of Cyclic Imides (Methylphtalimides, Carboxylic Acid Phtalimides and Itaconimides) and Evaluation of their Antifungal Potential
  作者：Dorimar Stiz、Rogério Corrêa、Felicia D. D';Auria、Giovanna Simonetti、Valdir Cechinel-Filho

  DOI：10.2174/1573406412666160229150833

  日期：2016.9.27

  BACKGROUND This paper describes the synthesis of three different subfamilies of cyclic imides: methylphtalimides, carboxyl acid phtalimides and itaconimides. METHODS Fifteen compounds (five of each sub-family) were obtained by the reaction of appropriated anhydrides and different aromatic amines, using the manual Topliss method. Their structures were confirmed by spectral data (IR and NMR). The antifungal

  背景技术本文描述了环状酰亚胺的三个不同亚家族的合成：甲基邻苯二甲酰亚胺，羧酸邻苯二甲酰亚胺和衣康酰亚胺。方法使用适当的酸酐和不同的芳族胺，使用手动Topliss方法反应，可得到15种化合物（每个子家族5种）。通过光谱数据（IR和NMR）证实了它们的结构。通过肉汤微量稀释研究合成的化合物的抗真菌活性，以确定最小抑制浓度（MIC）。还针对最具活性的物质评估了抑制生物膜形成或破坏成熟的白色念珠菌生物膜的能力。结果结果表明，只有衣康酰亚胺亚胺11-15表现出强大而有希望的抗真菌特性，MIC100在1至64μgmL-1之间，比参考药物氟康唑的功效高出几倍。在浓度为64μgmL-1的情况下，化合物11-15抑制了64％至95％的生物膜形成，并破坏了78％至99％的成熟生物膜。在计算机模拟评估中进行了ADME（吸收，分布，代谢和排泄），以预测所研究的分子是否为良好的候选药物。结论Itaconimides