N-(4-chlorophenyl)itaconimide | 37010-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)itaconimide
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-(4-chlorophenyl)-3-methylene-；1-(4-chlorophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 37010-62-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09754286
• 分子量: 221.643
• InChiKey: QTVOBMUYSKKMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)itaconimide 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到6-(4-氯苯基)-1-氧杂-6-氮杂螺[2.4]庚烷-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Svetlik, Jan; Veverka, Miroslav, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 111 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 对氯苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)itaconimide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基衣康酰亚胺改性聚氯乙烯以提高其热稳定性

  摘要：

  聚（氯乙烯）（PVC）由 N-苯基衣康酰亚胺衍生物（N-（RPh）IM）作为改性剂或接枝共聚单体改性。使用FTIR和UV/Vis分光光度法表征所得改性聚合物或接枝共聚物。使用热重法 (TGA) 研究了改性聚合物的热性能，结果表明合成的聚合物具有较高的热稳定性，如其初始分解温度值和高温下失重百分比所示。4-溴衣康酰亚胺改性的聚合物表现出最好的热稳定性。提出了PVC改性反应和接枝共聚的机理。

  DOI：

  10.1155/2019/4782745

文献信息

• Bicyclic Guanidine‐Catalyzed Direct Asymmetric Allylic Addition of <i>N</i> ‐Aryl Alkylidene‐Succinimides
  作者：Jianmin Wang、Hongjun Liu、Yitian Fan、Yuanyong Yang、Zhiyong Jiang、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201002183

  日期：2010.11.8

  Enantio‐enriched maleimides and succinimides that can be used to prepare aza‐heterocycles with multiple chiral centers are obtained from the bicyclic guanidine‐catalyzed direct asymmetric allylic addition of N‐aryl alkylidene‐succinimides to imines. NMR studies and deuterium‐exchange experiments were used to study the intermediates in the reaction.

  对映体富集的马来酰亚胺和琥珀酰亚胺可用于制备具有多个手性中心的氮杂杂环，是从N-芳基亚烷基琥珀酰亚胺向亚胺的双环胍催化的直接不对称烯丙基加成反应中获得的。NMR研究和氘交换实验用于研究反应中的中间体。
• Facile One-Pot Synthesis of Benzo[h]isoquinolines via Strong Acid Triggered [1,2]-Sigmatropic Rearrangement: A Theoretical and Experimental Studies
  作者：V.M. Boitsov、N.A. Knyazev、S.V. Shmakov、S.Yu. Vyazmin、D.M. Nikolaev、O.B. Chakchir、A.V. Stepakov

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22074

  日期：2019.8.10

  to this ring system has been reported yet. Herein, a facile one-pot synthesis from N-aryl itaconimides and 1,3-diarylisobenzofuran via strong acid triggered skeletal rearrangement reaction is described. Theoretical study for this rearrangement is provided at M11/cc-pVDZ level of theory. Antitumor activity of obtained benzo[h]isoquinoline derivatives against human erythroleukemia K562 cell line was evaluated

  苯并[h]异喹啉支架作为刚性亚基而备受关注，可用于构建生物活性产品。然而，尚未报道该环系统的高产率合成途径。本文描述了通过强酸引发的骨架重排反应从 N-芳基衣康酰亚胺和 1,3-二芳基异苯并呋喃进行简单的一锅合成。在 M11/cc-pVDZ 理论水平上提供了这种重排的理论研究。通过MTS测定评估了所获得的苯并[h]异喹啉衍生物对人红白血病K562细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition–Protonation of Azlactones to N-Itaconimides
  作者：Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang、Gao Zhang、Yanli Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1588960

  日期：2017.7

  An unprecedented catalytic asymmetric reaction between azlactones and N -itaconimides has been developed. In the presence of an l - tert -leucine-based urea–tertiary amine Bronsted base catalyst, the tandem conjugate addition–protonation products could be attained in moderate yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr). The method provides an efficient approach

  已经开发出一种前所未有的吖内酯和 N-衣康酰亚胺之间的催化不对称反应。在 l-叔-亮氨酸基脲-叔胺布朗斯台德碱催化剂存在下，串联共轭加成-质子化产物可以中等产率获得，具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1博士）。该方法提供了一种有效的方法来获取有价值的手性 γ-叔胺取代的含有不相邻立体中心的琥珀酰亚胺。
• Synthesis of Cyclic Imides (Methylphtalimides, Carboxylic Acid Phtalimides and Itaconimides) and Evaluation of their Antifungal Potential
  作者：Dorimar Stiz、Rogério Corrêa、Felicia D. D';Auria、Giovanna Simonetti、Valdir Cechinel-Filho

  DOI：10.2174/1573406412666160229150833

  日期：2016.9.27

  BACKGROUND This paper describes the synthesis of three different subfamilies of cyclic imides: methylphtalimides, carboxyl acid phtalimides and itaconimides. METHODS Fifteen compounds (five of each sub-family) were obtained by the reaction of appropriated anhydrides and different aromatic amines, using the manual Topliss method. Their structures were confirmed by spectral data (IR and NMR). The antifungal

  背景技术本文描述了环状酰亚胺的三个不同亚家族的合成：甲基邻苯二甲酰亚胺，羧酸邻苯二甲酰亚胺和衣康酰亚胺。方法使用适当的酸酐和不同的芳族胺，使用手动Topliss方法反应，可得到15种化合物（每个子家族5种）。通过光谱数据（IR和NMR）证实了它们的结构。通过肉汤微量稀释研究合成的化合物的抗真菌活性，以确定最小抑制浓度（MIC）。还针对最具活性的物质评估了抑制生物膜形成或破坏成熟的白色念珠菌生物膜的能力。结果结果表明，只有衣康酰亚胺亚胺11-15表现出强大而有希望的抗真菌特性，MIC100在1至64μgmL-1之间，比参考药物氟康唑的功效高出几倍。在浓度为64μgmL-1的情况下，化合物11-15抑制了64％至95％的生物膜形成，并破坏了78％至99％的成熟生物膜。在计算机模拟评估中进行了ADME（吸收，分布，代谢和排泄），以预测所研究的分子是否为良好的候选药物。结论Itaconimides
• Cascade recyclization of N-arylitaconimides as a new approach to the synthesis of polyfunctional octahydroquinolines
  作者：Yurii A. Kovygin、Khidmet S. Shikhaliev、Mikhail Yu. Krysin、Andrei Yu. Potapov、Irina V. Ledenyova、Yevgeniya A. Kosheleva、Dmitriy Yu. Vandyshev

  DOI：10.1007/s10593-019-02530-5

  日期：2019.8

  A new variant of Hantzsch reaction was developed for the synthesis of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinolines on the basis of regioselective cascade recyclization of N-arylitaconimides in reactions with 3-aminocyclohex-2-enones. The mechanism of this domino process included С-nucleophilic addition of enaminone to the activated multiple bond of itaconimide and intramolecular transamidation with simultaneous

  开发了Hantzsch反应的新变体，用于在与3-氨基环己基-2-烯酮反应的N-芳基itaconimides的区域选择性级联环化的基础上合成1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹啉。该多米诺过程的机理包括将烯胺酮进行亲核加成到衣康酰亚胺的活化的多键上，并进行分子内转酰胺基化，同时使中间体再循环。