2-(4-氨基苯基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 21835-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基苯基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-Amino-phenyl)-phthalimid；N-(4-aminophenyl)phthalimide；p-Phthalimido-anilin；2-(4-Aminophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-aminophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 21835-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-(3-benzyl-2-chloroquinolin-6-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  贝达喹啉及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种贝达喹啉消旋体的制备方法及所使用的关键中间体化合物。本发明的制备贝达喹啉消旋体的方法改变了现有工艺的超低温反应，将原来工业上不容易实现的超低温反应在常规温度下进行，使大规模产业化成为可能。此外，本发明的方法大大提高了反应底物的转化率，提高了反应收率，使产品更容易结晶纯化，同时降低了生产成本。

  公开号：

  CN111606850B
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氨基苯基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现邻苯二甲酰亚胺衍生物作为可溶性环氧化物水解酶的新型抑制剂

  摘要：

  在许多哺乳动物疾病模型中，可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂可有效降低血压、炎症和疼痛。由于大多数经典的基于尿素的 sEH 抑制剂具有较差的溶解性和药代动力学特性，因此开发具有改进药代动力学规格的新型 sEH 抑制剂受到了广泛关注。在这项研究中，设计、合成和评估了一系列带有邻苯二甲酰亚胺环作为新型二级药效团 (P2) 的基于酰胺的 sEH 抑制剂。对接结果表明，作为主要药效团 (P1) 的酰胺基团与三个关键氨基酸 (Tyr383、Tyr466 和 Asp335) 保持合适的距离，以形成有效的氢键。与这些发现一致，相对于作为参考标准的 12-(3-金刚烷-1-基-脲基)十二烷酸，大多数新合成的化合物表现出中到高的 sEH 抑制活性。具有4-甲氧基苯甲酰基取代基的化合物12e表现出最高的sEH抑制活性，IC50值为1.06 nM。此外，在计算机上评估了化合物的 ADME 特性，结果显示了适当的预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000052

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Aminofluorination of Unactivated Alkenes in Aqueous Media
  作者：Zhaodong Li、Liyan Song、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja400124t

  日期：2013.3.27

  We report herein a mild and catalytic intramolecular aminofluorination of unactivated alkenes. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various N-arylpent-4-enamides with Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O led to the efficient synthesis of 5-fluoromethyl-substituted γ-lactams. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of amidyl radicals and silver-assisted fluorine atom

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。
• [EN] FACTOR IXa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014099694A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) wherein A is a heterocycle ring system and B is a heterocycle ring system or aryl ring system, and pharmaceutical compositions comprising one or more of said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中A是一个杂环环系统，B是一个杂环环系统或芳香环系统，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。
• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Diaminopuridine-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06166028A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of the formula ##STR1## are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  式为##STR1##的化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline <i>N</i>-Oxides into Diverse Tetrahydroquinoline Scaffolds via Formal Povarov Reactions
  作者：Timothy S. Bush、Glenn P. A. Yap、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02318

  日期：2018.9.7

  A one-pot protocol for the assembly of diversely functionalized tetrahydro-, hexahydrofuro-, hexahydropyrano-, and tetrahydrobenzofuroquinolines from N,N-dimethylaniline N-oxides and various electron-rich olefins in a tandem Polonovski–Povarov sequence is reported. Following activation of the N–O bond with Boc2O, an exocyclic iminium ion is unveiled upon exposure to tin(IV) chloride. A formal inverse-electron-demand

  的单釜协议的组件的不同地从官能四氢，六氢呋喃并，hexahydropyrano-，和tetrahydrobenzofuroquinolines Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ在串联-oxides和各种富电子烯烃Polonovski-Povarov序列报道。在用Boc 2 O激活N–O键后，暴露于氯化锡（IV）时，露出了环外亚胺离子。正式的反电子需求aza-Diels-Alder环化反应可生成29个实例的四氢喹啉核心，收率高达92％。