N-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine | 1393731-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine
• 英文别名: N-(2-methyltetrazol-5-yl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 1393731-80-0
• 化学式: C₉H₈N₆O₂S
• 分子量: 264.268
• InChiKey: MLOBAMJDXRNJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine 在 deuterated methanol 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮连接的甲基四唑糖精的分子结构

  摘要：

  摘要 利用 X 射线晶体学、红外和拉曼光谱研究了结晶相中氮连接的 1-和 2-甲基四唑糖精的分子结构，并辅以在 DFT(B3LYP)/6-31 上进行的量子化学计算。 ++G(d,p) 孤立分子的理论水平。在纯结晶固体中（空间群 P 1¯ , a = 6.9763 A, b = 8.3097 A, c = 10.0737 A, α = 96.517°, β = 107.543°, γ = 99.989°; Z = 2-甲基四唑），1-甲基四唑-糖精单位假定分离分子的最稳定构型，(1H)-1-甲基四唑亚氨基糖精互变异构形式 (1MTIS)，NC 间隔基连接两个杂环。另一方面，纯结晶 2-甲基衍生单元（空间群 P 1¯ , a = 7.8010 A, b = 8.6724 A, c = 9.4984 A, α = 114.083°, β = 107.823°, γ = 93.080°；Z = 2)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.04.018
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  四唑-糖精锌(II)配合物在微波辐射下无溶剂氧化苯甲醇：配体的作用和反应机理

  摘要：

  摘要 在此，我们提出了一种有效的方法，通过使用新型稳定的四唑 - 糖精酸锌 (II) 催化剂，将苄醇微波辅助过氧化氧化成相应的醛，并对反应机理有所了解。该方法的特点是在锌催化剂的形成过程中使用容易获得且廉价的试剂、温和的反应条件、非常短的反应时间（5-20​​ 分钟）以及无需添加有机溶剂。此外，使用 TBHP (70%. aq.) 作为氧化剂使该协议成为苯甲醇氧化的便捷协议，产量高达 98%。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128831

文献信息

• In Vitro Assessment of Antimicrobial, Antioxidant, and Cytotoxic Properties of Saccharin–Tetrazolyl and –Thiadiazolyl Derivatives: The Simple Dependence of the pH Value on Antimicrobial Activity
  作者：Luís M. T. Frija、Epole Ntungwe、Przemysław Sitarek、Joana M. Andrade、Monika Toma、Tomasz Śliwiński、Lília Cabral、M. Lurdes S. Cristiano、Patrícia Rijo、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.3390/ph12040167

  日期：——

  The antimicrobial, antioxidant, and cytotoxic activities of a series of saccharin–tetrazolyl and –thiadiazolyl analogs were examined. The assessment of the antimicrobial properties of the referred-to molecules was completed through an evaluation of minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC) values against Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeasts. Scrutiny of the MIC and MBC values of the compounds at pH 4.0, 7.0, and 9.0 against four Gram-positive strains revealed high values for both the MIC and MBC at pH 4.0 (ranging from 0.98 to 125 µg/mL) and moderate values at pH 7.0 and 9.0, exposing strong antimicrobial activities in an acidic medium. An antioxidant activity analysis of the molecules was performed by using the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) method, which showed high activity for the TSMT (N-(1-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl) amine, 7) derivative (90.29% compared to a butylated hydroxytoluene positive control of 61.96%). Besides, the general toxicity of the saccharin analogs was evaluated in an Artemia salina model, which displayed insignificant toxicity values. In turn, upon an assessment of cell viability, all of the compounds were found to be nontoxic in range concentrations of 0–100 µg/mL in H7PX glioma cells. The tested molecules have inspiring antimicrobial and antioxidant properties that represent potential core structures in the design of new drugs for the treatment of infectious diseases.

  一系列邻苯磺酰胺-四唑基和-噻二唑基类似物的抗菌、抗氧化和细胞毒活性进行了研究。通过评估最小抑制浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）值来完成对所述分子的抗菌性质的评估，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母。对四种革兰氏阳性菌株在pH 4.0、7.0和9.0下的MIC和MBC值进行审查，结果显示在pH 4.0下MIC和MBC的值较高（范围从0.98到125 µg/mL），在pH 7.0和9.0下的值适中，表明在酸性介质中具有强大的抗菌活性。通过使用DPPH（2,2-二苯基-1-苯基肼）方法对分子的抗氧化活性进行分析，结果显示TSMT（N-(1-甲基-2H-四唑-5-基)-N-(1,1-二氧-1,2-苯并异噻唑-3-基)胺，7）衍生物的活性较高（90.29%，与正丁基羟基甲苯醌阳性对照61.96%相比）。此外，对邻苯磺酰胺类似物的一般毒性在一个溴虾模型中进行了评估，显示毒性值微乎其微。反过来，在对细胞存活能力进行评估时，发现所有化合物在H7PX胶质瘤细胞中的浓度范围为0-100 µg/mL时均无毒性。经测试的分子具有令人鼓舞的抗菌和抗氧化性质，代表了设计用于治疗传染病的新药物的潜在核心结构。
• Copper(II) and cobalt(II) tetrazole-saccharinate complexes as effective catalysts for oxidation of secondary alcohols
  作者：Luís M.T. Frija、Elisabete C.B.A. Alegria、Manas Sutradhar、M. Lurdes S. Cristiano、Amin Ismael、Maximilian N. Kopylovich、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.023

  日期：2016.12

  Abstract Mononuclear Cu(II) and Co(II) complexes comprising 2-methyltetrazole-saccharinate bidentate N,N-chelating ligand have been synthesized for the first time and tested as homogeneous catalysts for oxidation of secondary alcohols in a solvent-free and microwave assisted protocol using aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. The developed catalytic system exhibits broad functional group

  摘要 首次合成了包含 2-甲基四唑-糖精二齿 N,N-螯合配体的单核 Cu(II) 和 Co(II) 配合物，并在无溶剂和微波辅助条件下作为均相催化仲醇氧化进行了测试。使用含水叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的协议。开发的催化体系表现出广泛的官能团相容性，允许将各种仲醇（包括烯丙醇）高效和选择性地转化为相应的酮。催化剂的典型含量为 0.2 mol%，在 20-50 W 微波照射下，大多数反应在 10 分钟内完成，TON 高达 5.5 × 102 和 TOF 高达 1.1 × 104 h-1。没有使用添加剂和助氧化剂，而 TEMPO (2,2,6, 6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) 在大多数情况下充当抑制剂。概述了涉及新催化系统的合理反应机制。
• Exploring saccharinate-tetrazoles as selective Cu(<scp>ii</scp>) ligands: structure, magnetic properties and cytotoxicity of copper(<scp>ii</scp>) complexes based on 5-(3-aminosaccharyl)-tetrazoles
  作者：A. Ismael、M. S. C. Henriques、C. Marques、M. Rodrigues、L. Barreira、J. A. Paixão、R. Fausto、M. L. S. Cristiano

  DOI：10.1039/c6ra15051a

  日期：——

  The role of copper in the proliferation of cancer cells is under investigation and has been explored in the context of cancer chemotherapy. The evidence that proliferation of cancer cells...

  铜在癌细胞增殖中的作用正在研究中，并且已经在癌症化学疗法的背景下进行了探索。癌细胞增殖的证据...
• Molecular structure of nitrogen-linked methyltetrazole-saccharinates
  作者：Amin Ismael、José António Paixão、Rui Fausto、Maria Lurdes S. Cristiano

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.018

  日期：2012.9

  0737 A, α = 96.517°, β = 107.543°, γ = 99.989°; Z = 2), 1-methyltetrazole-saccharinate units assume the most stable configuration for the isolated molecule, (1H)-1-methytetrazole iminosaccharin tautomeric form (1MTIS), with the N C spacer linking the two heterocycles. On the other hand, neat crystalline 2-methyl derivative units (space group P 1 ¯ , a = 7.8010 A, b = 8.6724 A, c = 9.4984 A, α = 114.083°

  摘要 利用 X 射线晶体学、红外和拉曼光谱研究了结晶相中氮连接的 1-和 2-甲基四唑糖精的分子结构，并辅以在 DFT(B3LYP)/6-31 上进行的量子化学计算。 ++G(d,p) 孤立分子的理论水平。在纯结晶固体中（空间群 P 1¯ , a = 6.9763 A, b = 8.3097 A, c = 10.0737 A, α = 96.517°, β = 107.543°, γ = 99.989°; Z = 2-甲基四唑），1-甲基四唑-糖精单位假定分离分子的最稳定构型，(1H)-1-甲基四唑亚氨基糖精互变异构形式 (1MTIS)，NC 间隔基连接两个杂环。另一方面，纯结晶 2-甲基衍生单元（空间群 P 1¯ , a = 7.8010 A, b = 8.6724 A, c = 9.4984 A, α = 114.083°, β = 107.823°, γ = 93.080°；Z = 2)
• Solvent-free oxidation of benzyl alcohols catalysed by a tetrazole-saccharinate Zn(II) complex under microwave radiation: The role of the ligand and the reaction mechanism
  作者：Luís M.T. Frija、André L. Fernandes、M. Lurdes S. Cristiano、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128831

  日期：2020.12

  microwave-assisted peroxidative oxidation of benzyl alcohols to the corresponding aldehydes by using a novel and stable tetrazole-saccharinate zinc(II) catalyst, along with some insights into the reaction mechanism. This methodology is distinguished by the use of easily available and cheap reagents on the genesis of the zinc catalyst, mild reaction conditions, very short reaction periods (5–20 min)

  摘要 在此，我们提出了一种有效的方法，通过使用新型稳定的四唑 - 糖精酸锌 (II) 催化剂，将苄醇微波辅助过氧化氧化成相应的醛，并对反应机理有所了解。该方法的特点是在锌催化剂的形成过程中使用容易获得且廉价的试剂、温和的反应条件、非常短的反应时间（5-20​​ 分钟）以及无需添加有机溶剂。此外，使用 TBHP (70%. aq.) 作为氧化剂使该协议成为苯甲醇氧化的便捷协议，产量高达 98%。