(4-methylphenyl)tribromogermane | 249300-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenyl)tribromogermane
• 英文别名: p-tolyltribromogermane；[TolGeBr3]；[(p-tolyl)(germanium)tribromide]；Tribromo-(4-methylphenyl)germane
• CAS: 249300-84-3
• 化学式: C₇H₇Br₃Ge
• 分子量: 403.435
• InChiKey: WBGVRDUEUWSRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)tribromogermane 、 三乙醇胺 在 EtOH 、 Et₃N 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 以15%的产率得到4-CH3C6H4Ge(OCH2CH2)3N
  参考文献：
  名称：

  苯基和甲苯基二十二烷的合成及其分子结构

  摘要：

  已获得芳基香叶烷的晶体图选项（R = H（I），4-CH 3（II），3-CH 3（III），2-CH 3（IV）），以研究取代基位置的影响关于锗原子的配位。化合物I – IV的制备方法是，将GeBr 2插入相应的芳基溴化物的碳溴键中，通过醇解将芳基三溴锗烷转化为三乙氧基衍生物，以及将其与三乙醇胺的反烷氧基化反应生成三甲基乙酰胺。或通过卤代苯与GeCl 4的缩合反应在铜粉存在下进行醇解和环化。通过X射线衍射法研究了化合物I – IV的晶体结构。芳基香豆素（2.212–2.230Å）中的分子内供体-受体键Ge←N比相应的呋喃基和噻吩基香豆素中的长。将取代基引入苯环的o-位可将NGeC角值从177.5降低至144.2°。进行了量子化学计算以研究分离分子中的结构I – IV。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00378-2
• 作为产物：
  描述：

  GeBr2 * dioxane 、 对溴甲苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (4-methylphenyl)tribromogermane
  参考文献：
  名称：

  苯基和甲苯基二十二烷的合成及其分子结构

  摘要：

  已获得芳基香叶烷的晶体图选项（R = H（I），4-CH 3（II），3-CH 3（III），2-CH 3（IV）），以研究取代基位置的影响关于锗原子的配位。化合物I – IV的制备方法是，将GeBr 2插入相应的芳基溴化物的碳溴键中，通过醇解将芳基三溴锗烷转化为三乙氧基衍生物，以及将其与三乙醇胺的反烷氧基化反应生成三甲基乙酰胺。或通过卤代苯与GeCl 4的缩合反应在铜粉存在下进行醇解和环化。通过X射线衍射法研究了化合物I – IV的晶体结构。芳基香豆素（2.212–2.230Å）中的分子内供体-受体键Ge←N比相应的呋喃基和噻吩基香豆素中的长。将取代基引入苯环的o-位可将NGeC角值从177.5降低至144.2°。进行了量子化学计算以研究分离分子中的结构I – IV。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00378-2

文献信息

• Preparation, Structure, and ⁷³Ge NMR Spectroscopy of Arylgermanes ArGeH₃, Ar₂GeH₂, and Ar₃GeH
  作者：Frank Riedmiller、Gerald L. Wegner、Alexander Jockisch、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/om990349z

  日期：1999.10.1

  tetra(ethoxy)germane, an aryl halide, and magnesium metal in tetrahydrofuran as the reaction medium. The aryl-tri(ethoxy)germanes obtained were reduced to the germane hydrides with LiAlH4. This method is also applicable for aryl groups with sensitive substituents, as demonstrated for (4-methoxyphenyl)germane (p-anisylgermane, MeOC6H4GeH3). With modified stoichiometry, bis(p-anisyl)germane is also available

  ArGeH 3，Ar 2 GeH 2和Ar 3 GeH类型的芳基锗烷是制备低聚和多聚锗烷的重要前体。通过使用四氢呋喃中的四（乙氧基）锗烷，芳基卤化物和镁金属作为反应介质的原位格氏反应，可以容易地以高收率制备这些前体。得到的芳基-三（乙氧基）锗烷用LiAlH 4还原为锗烷氢化物。如（4-甲氧基苯基）锗烷（对-茴香基锗烷，MeOC 6 H 4 GeH 3）所证明的，该方法也适用于具有敏感取代基的芳基。具有改良的化学计量比，bis（p-anisyl）germane也可用。如果在没有溶剂的情况下进行反应，则使用催化量的无水AlCl 3将GeCl 2插入芳基溴化物的C-Br键是一种有效的选择。在LiAlH 4还原芳基三卤马氨酸之后，以良好的产率获得了苯基-，对-甲苯基-和间苯三酚。芳基锗烷已通过其分析和光谱数据鉴定出来，包括73 Ge（s = 9/2）NMR光谱。非常出乎意料的是，在分辨良好的1 J
• Synthesis and molecular structure of phenyl and tolylgermatranes
  作者：Edmunds Lukevics、Luba Ignatovich、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00378-2

  日期：1999.10

  Figure options(R=H (I), 4-CH3 (II), 3-CH3 (III), 2-CH3 (IV)), have been obtained to study the influence of a substituent position on coordination of the germanium atom. Compounds I–IV were prepared by the insertion of GeBr2 into the carbonbromine bond of the corresponding arylbromide, conversion of aryltribromogermanes to triethoxy derivatives by alcoholysis and their transalkoxylation with triethanolamine

  已获得芳基香叶烷的晶体图选项（R = H（I），4-CH 3（II），3-CH 3（III），2-CH 3（IV）），以研究取代基位置的影响关于锗原子的配位。化合物I – IV的制备方法是，将GeBr 2插入相应的芳基溴化物的碳溴键中，通过醇解将芳基三溴锗烷转化为三乙氧基衍生物，以及将其与三乙醇胺的反烷氧基化反应生成三甲基乙酰胺。或通过卤代苯与GeCl 4的缩合反应在铜粉存在下进行醇解和环化。通过X射线衍射法研究了化合物I – IV的晶体结构。芳基香豆素（2.212–2.230Å）中的分子内供体-受体键Ge←N比相应的呋喃基和噻吩基香豆素中的长。将取代基引入苯环的o-位可将NGeC角值从177.5降低至144.2°。进行了量子化学计算以研究分离分子中的结构I – IV。