1,2-difluoro-1,4-cyclohexadiene | 760179-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2-difluoro-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,2-difluorocyclohexa-1,4-diene
• CAS: 760179-32-6
• 化学式: C₆H₆F₂
• 分子量: 116.11
• InChiKey: KTHAKAXTCCTSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7,7a-hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazole 、 1,2-difluoro-1,4-cyclohexadiene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 5,6-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺的生成及其与含卤素不饱和化合物的反应

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)- 和 1-(4-氟苯基)七(甲氧基羰基)-3a,7a-二氢吲唑在烯丙基或炔丙基卤化物存在下于 135 °C 的热分解导致消除六甲基苯六羧酸酯和形成相应的吡唑啉或吡唑，作为 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺与所用底物的多重键的 1,3-偶极环加成反应的产物。在乙烯基卤化物的情况下，目标反应的产物要么以低产率获得，要么不存在，而是发生副转化。因此，例如，在 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene 的情况下，除了六甲基苯六甲酸酯，3,5,5-trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol 和芳基氯腙MeO2CC(Cl)=N-NHAr 也意外地作为主要产物被分离出来。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0155-x
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4,5,5-trifluoro-1-cyclohexene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1,2-difluoro-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮乙酸甲酯催化含氟烯烃和二烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  研究了含氟不饱和化合物中各种双键在铜、铑、钯化合物催化下与重氮甲烷和重氮乙酸甲酯发生环丙烷化反应的反应性。通常，与双键相连或排列在相邻位置的氟原子的存在对该键的环丙烷化产生抑制作用。正如预期的那样，重氮甲烷在钯化合物的存在下主要是环丙烷化了较少高度取代的双键。在 2-氟-3-甲基丁二烯的情况下，反应发生在两个双键上。当使用重氮乙酸甲酯时，[Rh2(OAc)4] 是一种有效的催化剂，在烯烃和环烯烃中的单氟取代双键上产生环丙烷化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400109

文献信息

• US4000114A
  申请人：——

  公开号：US4000114A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines and their reaction with halogen-containing unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、R. A. Novikov、N. V. Volchkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0155-x

  日期：2012.6

  Thermal decomposition of 1-(4-methoxyphenyl)- and 1-(4-fluorophenyl)hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles at 135 °C in the presence of allyl or propargyl halides leads to the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and the formation of the corresponding pyrazolines or pyrazoles as the products of 1,3-dipolar cycloaddition of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines to the multiple bonds

  1-(4-甲氧基苯基)- 和 1-(4-氟苯基)七(甲氧基羰基)-3a,7a-二氢吲唑在烯丙基或炔丙基卤化物存在下于 135 °C 的热分解导致消除六甲基苯六羧酸酯和形成相应的吡唑啉或吡唑，作为 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺与所用底物的多重键的 1,3-偶极环加成反应的产物。在乙烯基卤化物的情况下，目标反应的产物要么以低产率获得，要么不存在，而是发生副转化。因此，例如，在 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene 的情况下，除了六甲基苯六甲酸酯，3,5,5-trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol 和芳基氯腙MeO2CC(Cl)=N-NHAr 也意外地作为主要产物被分离出来。
• Catalytic Cyclopropanation of Fluorine-Containing Alkenes and Dienes with Diazomethane and Methyl Diazoacetate
  作者：Ekaterina V. Guseva、Nikolay V. Volchkov、Yury V. Tomilov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1002/ejoc.200400109

  日期：2004.7

  bonds in fluorine-containing unsaturated compounds toward cyclopropanation with diazomethane and methyl diazoacetate with catalysis by copper, rhodium and palladium compounds were studied. In general, the presence of fluorine atoms attached to the double bond or arranged at neighbouring positions exerted a suppressive effect on the cyclopropanation of this bond. As would be expected, diazomethane in the

  研究了含氟不饱和化合物中各种双键在铜、铑、钯化合物催化下与重氮甲烷和重氮乙酸甲酯发生环丙烷化反应的反应性。通常，与双键相连或排列在相邻位置的氟原子的存在对该键的环丙烷化产生抑制作用。正如预期的那样，重氮甲烷在钯化合物的存在下主要是环丙烷化了较少高度取代的双键。在 2-氟-3-甲基丁二烯的情况下，反应发生在两个双键上。当使用重氮乙酸甲酯时，[Rh2(OAc)4] 是一种有效的催化剂，在烯烃和环烯烃中的单氟取代双键上产生环丙烷化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,