rac-1-phenyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol | 75792-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-1-phenyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol；2-(6-methylpyridin-2-yl)-1-phenylethanol；2-(6-methyl-[2]pyridyl)-1-phenyl-ethanol；2-(6-Methyl-[2]pyridyl)-1-phenyl-aethanol
• CAS: 75792-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LCGKABIWEWPAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 rac-1-phenyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (^SiR,R)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  硅固醇硅烷的手性识别：供体官能化醇动力学拆分中的显着选择性因素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703847
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 正丁基锂 、 C₃₈H₃₂N₂O₁₂Ru₃ 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 rac-1-phenyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  含有二齿吡啶-醇盐配体的三钌羰基配合物，可高效氧化伯醇和仲醇

  摘要：

  取代的吡啶基链烷醇6‐CH 3 PyCH 2 CH（OH）R的反应（R = Ph（L 1 H），R = 4‐CH 3 C 6 H 4（L 2 H），R = 4‐OCH 3 C 6 H 4（L 3 H），R = 4‐ClC 6 H 4（L 4 H），R = 4‐BrC 6 H 4（L 5 H），R = 4‐CF 3 C 6 H 4（L 6 H） ）与Ru 3（CO）12在回流的四氢呋喃中提供相应的羰基钌络合物[6-CH 3 PyCH 2 CHRO] 2 Ru 3（CO）8（R = Ph（1a），R = 4-CH 3 C 6 H 4（1b），R = 4 -OCH 3 C 6 H 4（1c），R = 4-ClC 6 H 4（1d），R = 4-BrC 6 H 4（1e），R = 4-CF 3 C 6 H 4（1f）））。使用元素分析，傅立叶变换红外和NMR光谱对这些钌配合物进行了很好的表征。此外

  DOI：

  10.1002/aoc.5292

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• CONDENSATION REACTIONS OF 2,6-LUTIDINE AND AN ESTROGENIC 2,6-DISTYRYLPYRIDINE DERIVATIVE
  作者：ERNST D. BERGMANN、S. PINCHAS

  DOI：10.1021/jo01152a010

  日期：1950.11
• Hebky; Stanek, Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 562
  作者：Hebky、Stanek

  DOI：——

  日期：——