2-methyl-N-phenylpent-4-enamide | 121190-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 121190-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XPULXHLREOCNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenylpent-4-enamide 在 tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氧化碳 、 水 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、11.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Tungsten Catalysis Enables Site-Selective Isomerization–Hydroboration of Unactivated Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07162
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基丙酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-methyl-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  正苯基丙二酸酯的o→c热重排

  摘要：

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86212-8

文献信息

• Merging Photoredox PCET with Ni-Catalyzed Cross-Coupling: Cascade Amidoarylation of Unactivated Olefins
  作者：Shuai Zheng、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Gary A. Molander

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.014

  日期：2019.2

  integration of amidyl radicals with cross-coupling chemistry opens new avenues for reaction design. However, the lack of efficient methods for the generation of such radical species has prevented many such transformations from being brought to fruition. Herein, the amidoarylation of unactivated olefins by a cascade process from non-functionalized amides is reported by merging, for the first time, photoredox

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，
• Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydrodifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Li-Ming Yin、Meng-Chan Sun、Xiao-Ju Si、Dandan Yang、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04346

  日期：2022.2.4

  An efficient Ni-catalyzed hydrodifluoroalkylation of unactivated alkenes with bromodifluoroacetate by using PhSiH3 as hydride source was developed. The transformation affords aliphatic difluorides with anti-Markovnikov regioselectivity. A wide range of highly remote alkenes, simple alkenes, drug molecules, commercially available CF2 precursors, and even nonfluorinated substrates are competent in this

  通过使用PhSiH 3作为氢化物源，开发了一种有效的Ni 催化的未活化烯烃与溴二氟乙酸盐的氢二氟烷基化反应。该转化提供了具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的脂肪族二氟化物。广泛的高度远程烯烃、简单烯烃、药物分子、市售CF 2前体，甚至非氟化底物在温和条件下都能胜任该反应，证明了该策略的实用性。此外，机理研究表明，二氟烷基自由基可能是这种转变的关键中间体。
• Diastereoselective olefin amidoacylation <i>via</i> photoredox PCET/nickel-dual catalysis: reaction scope and mechanistic insights
  作者：Shuai Zheng、Shuo-Qing Zhang、Borna Saeednia、Jiawang Zhou、Jessica M. Anna、Xin Hong、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d0sc01459a

  日期：——

  The selective 1,2-aminoacylation of olefins provides opportunities for the rapid construction of nitrogen-containing molecules. However, the lack of CO-free acylation reactions has limited their application. By using photoredox proton-coupled electron transfer (PCET)/Ni dual-catalysis, a highly regio- and diastereoselective amidoacylation of unactivated olefins has been developed. Various acyl electrophiles

  烯烃的选择性1,2-氨基酰化为快速构建含氮分子提供了机会。然而，缺乏无CO的酰化反应限制了它们的应用。通过使用光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）/ Ni双催化，已开发出未活化烯烃的高度区域和非对映选择性酰胺化反应。各种酰基亲电试剂是相容的，包括烷基和芳基酰氯和酸酐，以及原位活化的羧酸。Hammett研究和其他用于阐明非对映选择性特征的机械实验，PCET步骤的瞬态吸收研究以及计算证据对所公开的转化提供了深入的了解。
• Synthesis of cyano-substituted γ-lactams through a copper-catalyzed cascade cyclization/cyanation reaction
  作者：Wen Liu、Liang Wang、Haiping Mu、Qian Zhang、Zeguo Fang、Dong Li

  DOI：10.1039/d2ob02086f

  日期：——

  A convenient copper-catalyzed cascade cyclization/cyanation reaction for the construction of cyano-containing γ-lactams was developed. The protocol employed TMSCN as the cyano source and proceeded in water under simple conditions. Mechanistic studies indicated this reaction involved an amidyl radical initiated cascade 5-exo-trig cyclization/cyanation process. It is capable of generating a series of

  开发了一种方便的铜催化级联环化/氰化反应，用于构建含氰基 γ-内酰胺。该方案使用 TMSCN 作为氰基源，并在简单条件下在水中进行。机理研究表明该反应涉及一个酰胺基引发的级联 5 -exo-trig环化/氰化过程。它能够生成一系列具有广泛底物范围的氰基取代的γ-内酰胺和相关的2-恶唑烷酮衍生物。
• Copper-Catalyzed Hydroxyperfluoroalkylation of Unactivated Alkenes: Access to β-Perfluoroalkyl Alcohols
  作者：Luqing Tang、Cancan Feng、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00651

  日期：2023.4.28

  An expeditious copper-catalyzed three-component hydroxyperfluoroalkylation of unactivated alkenes starting from commercially available perfluoroalkyl iodides and an O2 molecule from air as the oxygen source was developed. The Cu/B2pin2 catalytic system offered a novel pattern for the generation of perfluoroalkyl radicals and overcame the previous limitations in the hydroxyperfluoroalkylation of unactivated

  以市售的全氟烷基碘和来自空气的 O 2分子作为氧源，开发了一种快速的铜催化的未活化烯烃的三组分羟基全氟烷基化反应。Cu/B 2 pin 2催化体系为全氟烷基自由基的产生提供了一种新的模式，并克服了先前在未活化烯烃的羟基全氟烷基化中的局限性。该催化方案具有高区域选择性和广泛的底物范围，可以方便地获得有价值的 β-全氟烷基醇。18 O标记实验表明，OH基团的氧原子来源于空气中的O 2。