2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酰肼 | 36304-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酰肼
• 英文名称: 2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propanohydrazide
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanehydrazide
• CAS: 36304-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD01248816
• 分子量: 228.678
• InChiKey: JSWSUAXAZWIIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GB1041982

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-2-[4-chlorophenoxy] propionate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  GB1041982

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel Ani9 derivatives as potent and selective ANO1 inhibitors
  作者：Yohan Seo、Jinhwang Kim、Jiwon Chang、Seong Soon Kim、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.002

  日期：2018.12

  potent and specific inhibitors of ANO1. Structure-activity relationship studies with newly synthesized derivatives revealed a number of potent ANO1 inhibitors, among which 5f is the most potent inhibitor with an IC50 value of 22 nM. The selectivity analyses showed that 5f has excellent selectivity to ANO1 (>1000-fold over ANO2). In cellular assays, 5f significantly inhibited cell proliferation of PC3

  钙激活的氯通道Anoctamin 1（ANO1）在包括乳腺癌，胰腺癌和前列腺癌在内的多种癌症中高度表达和扩增。ANO1表达和功能的下调显着抑制各种癌细胞系的细胞增殖，迁移和侵袭。目前期望开发有效和选择性的ANO1抑制剂，这可能为癌症治疗提供新的策略。我们之前的研究揭示了一种新型的ANO1抑制剂（E）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）-N'-（2-甲氧基亚苄基）乙酰肼（Ani9）并通过化学修饰Ani9基本骨架进行结构优化，以开发更有效和特异性的ANO1抑制剂。用新合成的衍生物进行的构效关系研究表明，有许多有效的ANO1抑制剂，其中5f是最有效的抑制剂，IC 50值为22 nM。选择性分析表明，5f对ANO1具有极好的选择性（是ANO2的1000倍以上）。在细胞测定中，5f显着抑制表达高水平ANO1的PC3，MCF7和BxPC3细胞的细胞增殖。另外5楼强烈降低了PC3细胞中ANO1的蛋白质水平。