2-(4-methoxyphenyl)-5-methylindolizine | 365551-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylindolizine
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)indolizine
• CAS: 365551-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZQUVWKGPOLITAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methylindolizine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-Methyl-indolizin-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  非咪唑杂环组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00299-3
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2,6-dimethyl-pyridinium; bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylindolizine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Parallel Synthesis of 2-Substituted Indolizines

  摘要：

  报告了一种通过相分离技术实现的2-取代吲唑啉4的实用并行合成方法，并描述了它们进一步转化为吲唑啶5的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42042

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indolizines: Access to Indolizidine Alkaloids
  作者：Nuria Ortega、Dan-Tam D. Tang、Slawomir Urban、Dongbing Zhao、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302218

  日期：2013.9.2

  complex serves as the catalyst for the high‐yielding and completely regioselective and asymmetric hydrogenation of substituted indolizines and 1,2,3‐triazolo‐[1,5‐a]pyridines. This method should provide ready access to bicyclic products bearing an N‐bridgehead, a motif appearing in 25–30 % of all naturally occurring alkaloids.

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。
• Phenyl-substituted indolizines and tetrahydroindolizines
  申请人：——

  公开号：US20010051632A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention features pharmaceutically-active indolizines and tetrahydroindolizines that are each substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.

  本发明涉及具有药用活性的苯基取代的吲哚啉和四氢吲哚啉，其制备方法和使用方法。
• PHENYL-SUBSTITUTED INDOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 LIGANDS
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1268479A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• [EN] PHENYL-SUBSTITUTED INDOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLIZINE SUBSTITUES PHENYLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LIGANDS H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001074814A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  The invention features pharmaceutically-active indolizines and tetrahydroindolizines that are each substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.
• Non-imidazole heterocyclic histamine H3 receptor antagonists
  作者：Wenying Chai、J.Guy Breitenbucher、Annette Kwok、Xiaobing Li、Victoria Wong、Nicholas I. Carruthers、Timothy W. Lovenberg、Curt Mazur、Sandy J. Wilson、Frank U. Axe、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00299-3

  日期：2003.5

  Continued exploration of the SAR around the lead imidazopyridine histamine H(3) antagonist 1 has led to the discovery of several related series of heterocyclic histamine H(3) antagonists. The synthesis and SAR of indolizine, indole and pyrazolopyridine based compounds are now described.

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。